Органічні фосфіни — Вікіпедія

Ця стаття не містить посилань на джерела. Ви можете допомогти поліпшити цю статтю, додавши посилання на надійні (авторитетні) джерела. Матеріал без джерел може бути піддано сумніву та вилучено. (квітень 2020)

Фосфі́́ни — це фосфорорганічні сполуки із загальною формулою R_nPH_3-n для простих фосфінів. Є похідними від фосфіну. Фосфіни бувають первинні (n = 1), вторинні(n = 2) та третинні (n = 3).

Фосфіни дуже токсичні, але токсичність зменшується зі збільшенням молекулярної маси.

Класифікація[ред. | ред. код]

Прості фосфіни[ред. | ред. код]

У простих фосфінах є лише один атом фосфору. Вони є найбільш відомими і використовуваними. Загальна формула простих фосфінів — R_nPH_3-n.

Дифосфіни[ред. | ред. код]

Дифосфіни — це сполуки із загальною формулою R₂P-(CH₂)_n — PR₂ (n = 1-16).

Полідедетантні фосфіни[ред. | ред. код]

Полідетантні фосфіни — це фосфіни, які містять більше двох атомів фосфору.

Хіральні фосфіни[ред. | ред. код]

Хіральні фосфіни — це фосфіни, які містять хіральний атом фосфору. Зазвичай це дифосфіни.

Фізичні властивості[ред. | ред. код]

Зазвичай фосфіни є рідинами або кристалічними речовинами з неприємним запахом. Обмежено розчинні у воді, проте добре в органічних розчинниках. Фосфіни є низькополярними речовинами.

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

При взаємодії з галогенами утворюють галогенфосфіни чи галогенфосфорани:

${\displaystyle {\ce {R3P + Cl2 -> 2 R3PCl2}}}$

${\displaystyle {\ce {R2PH + Cl2 -> R2PCl + HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {R2PCl + Cl2 -> R2PCl3}}}$

Легко окиснюються, приєднуючи оксиген (первинні — до фосфонових кислот, вторинні — до фосфінових):

${\displaystyle {\ce {CH3PH2 ->[{[O]}] CH3P(O)H2 ->[{[0]}] CH3P(O)(OH)H ->[{[O]}]CH3P(O)(OH)2}}}$

${\displaystyle {\ce {(CH3)2PH ->[{[O]}] CH32P(O)H ->[{[O]}] (CH3)2P(O)OH}}}$

${\displaystyle {\ce {(CH3)3P ->[{[O]}] (CH3)PO}}}$

Третинні фосфіни можуть приєднувати сульфур, утворюючи фосфінсульфіди:

${\displaystyle {\ce {(CH3)3P + S-> (CH3)PS}}}$

Третинні фосфіни алкілуються, утворюючи фосфонієві солі:

${\displaystyle {\ce {PR3 + RHal -> 2 [PR4]Hal}}}$

При взаємодії з лужними металами первинні та вторинні фосфіни утворюють фосфіди:

${\displaystyle {\ce {2R2PH + 2Na -> 2R2PNa + H2}}}$

Отримання[ред. | ред. код]

Фосфіни можна отримати за допомогу реакції Гріньяра:

${\displaystyle {\ce {PCl3 + 3RMgCl -> PR3 + 3MgCl2}}}$

Фосфіни також можна з фосфонієвих солей:

${\displaystyle {\ce {PH4I + CH3I -> CH3PH2 + 2HI}}}$

Посилання[ред. | ред. код]

• https://www.uspkhim.ru/php/getFT.phtml?jrnid=rc&paperid=1664&year_id=1968
• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.