Фосфонові кислоти — Вікіпедія

Загальна структура фосфонових кислот

Фосфо́нові кисло́ти — фосфорорганічні сполуки із загальною структурою R-P(O)-(OH)2. Є похідними від фосфітної кислоти.

Фізичні властивості[ред. | ред. код]

Є білими гідроскопічними кристалами із чіткими температурами плавлення в середньому 200 °C. Розчинні у воді та полярних органічних розчинниках.

Будова молекули[ред. | ред. код]

Подвійний P=O зв'язок є коротшим, ніж інші. Наприклад, для метилфосфонової кислоти[en] його довжина становить 1.4993(11) Å, довжина двох інших P-O зв'язків — 1.5441(11) Å та 1.5443(12) Å, a довжина P-C зв'язку становить 1.7586(17) Å. У метилфосфонової кислоти кути зв'язків у атомі фосфору — 103,46 (8) ° — 112,86 (7) °.

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Є двохосновними кислотами середньої сили, з основами утворюють кислі та середні солі:

CH3PO(OH)2 + 2NaOH → CH3PO(ONa)2 + 2H2O

У розчинених лужних середовищах у фосфонових кислот з галогеном у β-положенні P-C зв'язок може розірватися:

R-CH(X)-CH(R`)-PO(OH)2 + OH- → RCH=CHR` + H3PO4 + X-

При нагріванні утворюють ангідриди. Також утворюють естери.

Отримання[ред. | ред. код]

Зазвичай фосфонові кислоти отримують гідролізом RP(O)X2 (X = Cl, Br, OR, SR, NR2; X2 = О).

З фосфонатів[ред. | ред. код]

Найбільш поширений спосіб отримання фосфонових кислот з фосфонатів — використання концентрованого (35—37 %) розчину хлоридної кислоти.

(RO)2P(=O)-R + 2HCl → (OH)2P(=O)-R + 2RCl

Тут радикали, які спочатку зв'язані з оксигеном, а потім — з хлором, є алкілами.

З фосфітної кислоти[ред. | ред. код]

H3PO3 + RCHO → RCH(OH)P(O)(OH)2
H3PO3 + RCH=CH2 → RCH2CH2P(O)(OH)2

Посилання[ред. | ред. код]

Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Фосфонові_кислоти&oldid=42303937