Tsjitsjibabin-pyridinesynthese

De Tsjitsjibabin-pyridinesynthese is een organische reactie waarbij 3 equivalenten van een carbonylverbinding (keton, aldehyde of alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding) met een amine of ammoniak worden omgezet tot een pyridinederivaat.^[1]

De drijvende kracht van de reactie is de vorming van een aromatische verbinding en de winst aan mesomere stabilisatie.

Reactiemechanisme[bewerken | brontekst bewerken]

De reactie start met de vorming van het imine uit reactie van een carbonylverbinding met het amine of ammoniak:

De tweede stap is een aldolcondensatie tussen de twee overige equivalenten carbonylverbinding, onder invloed van een sterke base (natriumamide):

De laatste stap betreft de reactie tussen het imine uit de eerste reactiestap en de alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding uit de aldolcondensatie, met vorming van het pyridinederivaat:

Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]

• Hantzsch-pyridinesynthese