Schon als Grund- und Hauptschüler in St. Märgen nahm Rießle sehr erfolgreich an den Schulwettkämpfen Jugend trainiert für Olympia teil. Er wurde 2004 Deutscher Vize-Schülermeister. 2005 gab er sein internationales Debüt bei FIS-Rennen und im Alpencup. Ab 2008 startete er im B-Weltcup. Am 4. Januar 2009 gab er sein Debüt im Weltcup der Nordischen Kombination. Bei den Juniorenweltmeisterschaften 2009 in Štrbské Pleso gewann er im Einzel über 5 km und mit dem Team die Bronzemedaille. Ein Jahr später gewann er mit dem Team bei den Juniorenweltmeisterschaften in Hinterzarten die Goldmedaille. Nachdem ihm in der Saison 2009/10 erstmals der Gewinn von Weltcup-Punkten gelungen war, beendete er die Saison auf dem 60. Platz der Gesamtwertung.
Seinen ersten Podestplatz im Weltcup belegte er am 13. Januar 2012 mit dem 3. Platz in Chaux-Neuve, wo er einen Tag später mit nur 0,1 Sekunden Rückstand auf Alessandro Pittin erneut Dritter wurde. Bereits am 7. Januar hatte er mit der deutschen Staffel in Oberstdorf mit nur 0,1 Sekunden Rückstand auf Norwegen den 2. Platz belegt. Am 15. Dezember 2012 konnte er nach einem schwachen Saisonstart 2012/13 überraschend als Dritter das Podium in Ramsau erreichen und belegte in Lahti zusammen mit Tino Edelmann im Teamsprint am 9. März 2013 den 2. Platz.
Am 12. Januar 2014 gewann Rießle zum ersten Mal einen Weltcupwettbewerb, als er zusammen mit Tino Edelmann beim Teamsprint in Chaux-Neuve siegte. Zwei Wochen später siegte er beim Teamwettbewerb in Oberstdorf mit der deutschen Mannschaft. Bei den Olympischen Spielen in Sotschi gewann er auf der Großschanze hinter den beiden Norwegern Jørgen Graabak und Magnus Moan unerwartet die Bronzemedaille. Im Wettbewerb von der Normalschanze hatte er zuvor den achten Platz belegt. Im Teamwettbewerb gewann er am 20. Februar 2014 als Schlussläufer die Silbermedaille. Dafür wurde er wie auch die anderen drei am 8. Mai 2014 von BundespräsidentJoachim Gauck mit dem Silbernen Lorbeerblatt ausgezeichnet.[1]
Zu Beginn der Weltcupsaison 2014/15 erreichte Rießle am 6. und 7. Dezember 2014 mit zwei zweiten Rängen in Lillehammer seine bis dahin besten Einzelresultate, womit er auch die Führung im Gesamt-Weltcup übernahm, die er bis zum 17. Januar behielt. Bei den Weltmeisterschaften 2015 in Falun gewann er im Teamwettbewerb zusammen mit Tino Edelmann, Eric Frenzel und Johannes Rydzek den Titel und holte damit die erste deutsche Goldmedaille nach 28 Jahren.
Am 5. Dezember 2015 gewann Rießle in Lillehammer seinen ersten Weltcup-Wettbewerb. Nach zwei weiteren Siegen belegte er im Endklassement des Weltcups den dritten Platz. Im Weltcup 2016/17 gewann er zwei Einzelwettbewerbe in Lahti und Chaux-Neuve sowie mit dem Team in Lillehammer. In der Gesamtwertung belegte er Platz vier.
Bei den Olympischen Winterspielen 2018 gewann er Silber beim Dreifacherfolg der deutschen Kombinierer von der Großschanze und Gold im Teamwettbewerb.
Nachdem er im September 2019 seinen dritten Grand-Prix-Sieg einfuhr und als Fünfter bester Deutscher in der Gesamtwertung wurde, verteidigte Rießle bei den deutschen Meisterschaften 2019 in Johanngeorgenstadt und Klingenthal sowohl im Einzel als auch im Teamsprint seine Meistertitel.
Mit dem Heim-Weltcup in Schonach beendete Rießle am 28. Januar 2024 seine Karriere.
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Lahti
Ramsau
Val di Fiemme
Harrachov
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2014 Sotschi
2018 Pyeongchang
2015 Falun
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2006 Oberhof
2007 Winterberg
2008 Klingenthal
2009 Garmisch
2011 Hinterzarten
(GER) Müller, Pohl, Schwarz | 1992: .svg){kind=small}
(JPN) Mikata, Kōno, Ogiwara | 1994: