Хлоропікрин — Вікіпедія
Хлоропікрин | |
Маса | 2,7E−25 кг[1] |
---|---|
Хімічна формула | CCl₃NO₂[1] |
Канонічна формула SMILES | C([N+](=O)[O-])(Cl)(Cl)Cl[1] |
Густина | 1,66 ± 0,01 г/см³[2] |
Температура плавлення | −93 ± 1 ℉[2] |
Точка кипіння | 234 ± 1 ℉[2] |
Тиск насиченої пари | 18 ± 1 mm Hg[2] |
Розчинність | 0,2 ± 0,1 g/100 g[2] |
Класифікація та маркування безпеки | NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response[d][3] |
Ідентифікатор PGCH | 0132 |
Часове середнє значення межі допустимого впливу | 0,7 ± 0,1 mg/m³[2] |
IDLH | 13,44 ± 0,01 mg/m³[2] |
Фізично взаємодіє з | Transient receptor potential cation channel subfamily A member 1d[4] |
Хлоропікрин у Вікісховищі |
Хлоропікрин (хлорпікрін), також відомий як «агент PS» і нітрохлороформ — сполука складу CCl3NO2.[5] Має властивості речовини подразнювальної дії.
У господарстві використовують як антимікробний засіб широкого спектру дії, фунгіцид, гербіцид, інсектицид і нематицид.[6]
Отримання[ред. | ред. код]
Хлоропікрин був відкритий у 1848 році шотландським хіміком Джоном Стенхаузом. Він приготував його шляхом реакції гіпохлориту натрію з пікриновою кислотою:
- HOC6H2(NO2)3 + 11NaOCl → 3Cl3CNO2 + 3Na2CO3 + 3NaOH + 2NaCl
Через використовуваний прекурсор Стенхауз назвав сполуку хлоропікрином, хоча вони структурно не схожі.
Сьогодні хлорпікрин отримують шляхом реакції нітрометану з гіпохлоритом натрію:[7]
- H3CNO2 + 3NaOCl → Cl3CNO2 + 3NaOH
або реакцією хлороформу з азотною кислотою:
- CHCl3 + HNO3 → CCl3NO2 + H2O
Фізичні властивості[ред. | ред. код]
Чистий хлорпікрин являє собою безбарвну рідину з температурою кипіння 112 °C.[5] Хлоропікрин помірно розчинний у воді з розчинністю 2000 мг/л при 25 °C.[5] Він є летким, з тиском пари 23,2 міліметра ртутного стовпа (мм рт. ст.) при 25 °C; відповідна константа закону Генрі становить 0,00251 атмосферно-кубічного метра на моль.[5] Коефіцієнт розподілу октанол-вода (Kow) хлорпікрину оцінюється в 269.[5] Коефіцієнт адсорбції ґрунту (Koc; нормований на вміст органічної речовини ґрунту) становить 25 см³ /г.[5]
Використання[ред. | ред. код]
Хлоропікрин був уперше виготовлений для використання як отруйний газ під час Першої світової війни.[8] У сільському господарстві хлорпікрин вводять у ґрунт перед посівом культури для фумігації ґрунту. Хлоропікрин впливає на широкий спектр грибів, мікробів і комах.[9] Зазвичай, він використовується як самостійний засіб під час обробробки або в комбінації / сумісній формі з бромометаном та 1,3-дихлорпропеном.[10][11] Хлоропікрин використовується як індикатор і репелент при фумігації місць проживання комах сульфурилфторидом, який є газом без запаху.[12] Механізм дії хлорпікрину невідомий (IRAC MoA 8B). Хлоропікрин може стимулювати проростання бур'янів, що може бути корисно, якщо відразу після цього використовується більш ефективний гербіцид.[13]
Безпека[ред. | ред. код]
Хлорпікрин є пестицидом обмеженого використання.[9] Через його токсичність і канцерогенність розповсюдження та використання хлорпікрину доступні лише ліцензованим фахівцям і спеціально сертифікованим виробникам, які пройшли навчання щодо його правильного та безпечного використання.[9][14] Наприклад, у США межі професійного впливу встановлені на рівні 0,1 пропромі́лле (ппм) за восьмигодинний середній показник, зважений за часом.[15]
Сільське господарство[ред. | ред. код]
Хлорпікрин вважається безпечним для використання в сільському господарстві, адже лікування «може принести користь як споживачам продуктів харчування, так і виробникам. Для споживачів це означає, що більше свіжих фруктів і овочів можна дешево виробляти в країні цілий рік, оскільки можна ефективно боротися з кількома серйозними проблемами шкідників.»[16][17][18] Щоб забезпечити безпечне використання хлорпікрину, EPA вимагає суворого набору засобів захисту для обробників, робітників та осіб, які живуть і працюють на сільськогосподарських угіддях і навколо них під час обробки.[9][17] У 2011 і 2012 роках було збільшено захист EPA, що зменшило вплив фумігантів і значно підвищило безпеку.[19] Захисні заходи включають навчання сертифікованих аплікаторів, які контролюють застосування пестицидів, використання буферних зон, розміщення до і під час застосування пестицидів, плани управління фумігантами, а також допомогу та заходи забезпечення відповідності.[18][20]
Використовуваний як засіб передпосадкової обробки ґрунту, хлорпікрин пригнічує ґрунтові патогенні гриби та деякі нематоди та комах. За словами виробників хлорпікрину, з періодом напіврозпаду від годин до днів, він повністю перетравлюється ґрунтовими організмами перед посівом культури, що робить його безпечним та ефективним. Всупереч поширеній думці, хлорпікрин не стерилізує ґрунт і не руйнує озоновий шар, оскільки з'єднання руйнується під дією сонячних променів. Крім того, хлорпікрин ніколи не був знайдений у підземних водах через його низьку розчинність.[21]
Під час бойових дій[ред. | ред. код]
Хлоропікрин шкідливий для людини. Він може всмоктуватися системно при вдиханні, ковтанні та шкірі. У високих концентраціях сильно подразнює легені, очі та шкіру.[22] Під час Першої світової війни німецькі війська використовували концентрований хлорпікрин проти сил Антанти як сльозогінний газ. Попри те, що він не такий смертельний, як інша хімічна зброя, він викликав блювоту і змушував солдатів союзників знімати маски, щоб блювати, піддаючи їх впливу інших, токсичніших отруйних речовин, які використовувалися як зброя під час війни.[23]
Конвенція про хімічну зброю заборонила військове застосування хлорпікрину, прирівнявши його до фосгену, хлорціану та синильної кислоти, тому його запаси знищені, а як навчальний ОВ він замінений іншими ОВ дратівливої дії. Хоча у Збройних Силах Росії використовуються, наприклад, рецептури УБСОВ-2 та УБСОВ-Б з хлорацетофеноном.
Під час російсько-української війни зафіксовані випадки використання сльозогінних гранат К-51 ЗС РФ[24], які помилково називають «хлоропікриновими».[25] На початку серпня 2023 року командувач оперативно-стратегічним угрупуванням військ «Таврія» Олександр Тарнавський повідомив про застосування російськими військовими неназваних реактивних снарядів з хімічною речовиною (ймовірно хлорпікрин).[26]
Див. також[ред. | ред. код]
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ а б в CHLOROPICRIN
- ↑ а б в г д е ж http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0132.html
- ↑ https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750034.html
- ↑ IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY
- ↑ а б в г д е Executive Summary - Evaluation of Chloropicrin As A Toxic Air Contaminant (PDF). Department of Pesticide Regulation - California Environmental Protection Agency. February 2010. с. iv. Архів оригіналу (PDF) за 6 October 2013. Процитовано 20 вересня 2013.
- ↑ RED Fact Sheet: Chloropicrin (PDF). US Environmental Protection Agency. 10 липня 2008. с. 2. Процитовано 20 вересня 2013.
- ↑ Sheldon B. Markofsky «Nitro Compounds, Aliphatic» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ↑ Ayres, Leonard P. (1919). The War with Germany (вид. Second). Washington, DC: United States Government Printing Office. с. 80.
- ↑ а б в г Chloropicrin - Background. Процитовано 30 березня 2022.
- ↑ http://www.workcover.nsw.gov.au/Documents/Publications/AlertsGuidesHazards/DangerousGoodsExplosivesFireworksPyrotechnics/chloropicrin_fact_sheet_1371.pdf [Архівовано 2009-05-20 у Wayback Machine.]
- ↑ Amos Alfred Fries; Clarence Jay West (1921). Chemical warfare. McGraw-Hill book company, inc. с. 144.
- ↑ Vikane® gas fumigant-Trusted by Homeowners, Preferred by Professionals.
- ↑ Martin, Frank N. (2003). Development of Alternative Strategies for Management of Soilborne Pathogens Currently Controlled with Methyl Bromide. Annual Review of Phytopathology. Annual Reviews. 41 (1): 325—350. doi:10.1146/annurev.phyto.41.052002.095514. ISSN 0066-4286. PMID 14527332.
- ↑ Chloropicrin Mitigation Proposal (PDF). Department of Pesticide Regulation - California Environmental Protection Agency. 15 травня 2013. с. 1. Архів оригіналу (PDF) за 6 жовтня 2013. Процитовано 30 березня 2022.
- ↑ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Centers for Disease Control and Prevention. Процитовано 7 листопада 2013.
- ↑ Amended Reregistration Eligibility Decision (RED) for Chloropicrin (PDF). United States Environmental Protection Agency. May 2009. Процитовано 20 вересня 2013.
- ↑ а б Chloropicrin Mitigation Proposal (PDF). Department of Pesticide Regulation - California Environmental Protection Agency. 15 травня 2013. с. 2. Архів оригіналу (PDF) за 6 October 2013. Процитовано 20 вересня 2013.
- ↑ а б Environmental Protection Agency (EPA) Re-Registers Chloropicrin As Safe For Use Nationwide. Процитовано 22 жовтня 2013.
- ↑ Chloropicrin Mitigation Proposal (PDF). Department of Pesticide Regulation - California Environmental Protection Agency. 15 травня 2013. с. 2. Архів оригіналу (PDF) за 6 October 2013. Процитовано 20 вересня 2013.
The Amended RED incorporated final new safety measures to increase protections for agricultural workers and bystanders. These measures establish a baseline for safe use of the soil fumigants throughout the United States, reducing fumigant exposures and significantly improving safety.
- ↑ Chloropicrin - Frequently Asked Questions. Процитовано 21 жовтня 2013.
- ↑ " Chloropicrin Soil Fumigation in Potato Production Systems". Plant Management Network. American Phytopathological Society. Процитовано 1 квітня 2019.
- ↑ Chloropicrin (PS): Lung Damaging Agent.
- ↑ Google Books Library Project – An enhanced card catalog of the world's books. Процитовано 26 січня 2015.
- ↑ Окупанти застосовують гранати хімічної дії проти українських захисників на сході — ВМС. hromadske.ua (укр.). 4 грудня 2022. Процитовано 2 лютого 2023.
- ↑ Dan Kaszeta (25 червня 2023). Pictured is ...
Pictured is a K-51 tear gas grenade. It contains the riot control agent CS. It should be noted that use of CS in warfare is unlawful.
- ↑ Рашисти вдарили по ЗСУ на Півдні реактивними снарядами з хімічною зброєю. Defense Express. 7 серпня 2023.
|
|