Скелетна формула н-нонану Нона́н — насичений вуглеводень , алкан (C9 H20 ), безбарвна рідина. Міститься в нафті природних і попутних нафтових газах, утворюється при крекінгу нафтопродуктів.
Густина d20 4 — 718 кг/м3 ;
Температура плавлення -53,519 °C;
Температура кипіння 150,798 °C);
Критична температура 321,5 °C;
Критичний тиск 2,3 МПа;
Показник заломлення n20 D 1,4054;
Октанове число 20;
Тиск пари (в мм рт.ст.): 1 (4 °C); 10 (39,1 °C); 40 (66,3 °C); 100 (87,9 °C); 400 (128,1 °C).
Нонан (в нормальних умовах ) — рідина. Практично не розчинний у воді, добре розчинний у неполярних розчинниках (бензолі). Є гарним розчинником.
У нонану виявляється тільки структурна ізомерія . Існує 35 структурних ізомерів з таким числом атомів.
н -нонан 2-метилоктан 3-метилоктан 4-метилоктан 3-етилгептан 4-етилгептан 2,2-диметилгептан 2,3-диметилгептан 2,4-диметилгептан 2,5-диметилгептан 2,6-диметилгептан 3,3-диметилгептан 3,4-диметилгептан 3,5-диметилгептан 4,4-диметилгептан 2-метил-3-етилгексан 3-метил-3-етилгексан 4-метил-3-етилгексан 2,2,3-триметилгексан 2,2,4-триметилгексан 2,2,5-триметилгексан 2,3,3-триметилгексан 2,3,4-триметилгексан 2,3,5-триметилгексан 2,4,4-триметилгексан 3,3,4-триметилгексан 3-етил-5-метилгексан 3,3-диетилпентан 2,2-диметил-3-етилпентан 2,3-диметил-3-етилпентан 2,4-диметил-3-етилпентан 2,2,3,3-тетраметилпентан 2,2,3,4-тетраметилпентан 2,2,4,4-тетраметилпентан 2,3,3,4-тетраметилпентан
Розгонка нафти ; Гідрування бурого вугілля. Гідрогенізація твердого палива (Див., зокрема, Бергіус ). Синтез з окису вуглецю і водню (за реакцією Фішера — Тропша ). Дія води на металоорганічні сполуки Li, Na, Mg, Zn: C 9 H 19 B r + M g ⟶ C 9 H 19 M g B r {\displaystyle \mathrm {C_{9}H_{19}Br+Mg\longrightarrow C_{9}H_{19}MgBr} } C 9 H 19 M g B r + H 2 O ⟶ C 9 H 20 + M g B r O H {\displaystyle \mathrm {C_{9}H_{19}MgBr+H_{2}O\longrightarrow C_{9}H_{20}+MgBrOH} } Основною хімічною властивістю насичених вуглеводнів, що визначає їхнє використання як палива, є реакція горіння. У разі нестачі кисню замість вуглекислого газу утворюється чадний газ і сажа (залежно від нестачі кисню)
C9 H20 + 14O2 → 9CO2 + 10H2 O Крекінг :
C 9 H 20 ⟶ C 5 H 12 + C 4 H 8 {\displaystyle \mathrm {C_{9}H_{20}\longrightarrow C_{5}H_{12}+C_{4}H_{8}} } Радикальне нітрування за реакцією Коновалова :
C9 H19 -H + HNO3 (розв.) → C9 H19 -NO2 + H2 O Реакція ізомеризації (в присутності AlCl3 ):
CH3 -(CH2 )7 -CH3 → CH3 -(CH2 )2 -CH(CH3 )-(CH2 )3 -CH3 (4-метилоктан) Реакція радикального галогенування :
C 9 H 19 − H + B r 2 ⟶ C 9 H 19 B r + H B r {\displaystyle \mathrm {C_{9}H_{19}{-}H+Br_{2}\longrightarrow C_{9}H_{19}Br+HBr} } Ініціювання ланцюга B r 2 ⟶ B r ∙ + B r ∙ {\displaystyle \mathrm {Br_{2}\longrightarrow Br^{\bullet }+Br^{\bullet }} } Розвиток ланцюга C 9 H 19 − H + B r ∙ ⟶ C 9 H 19 ∙ + H B r {\displaystyle \mathrm {C_{9}H_{19}{-}H+Br^{\bullet }\longrightarrow C_{9}H_{19}^{\bullet }+HBr} } C 9 H 19 ∙ + B r 2 ⟶ C 9 H 19 B r + B r ∙ {\displaystyle \mathrm {C_{9}H_{19}^{\bullet }+Br_{2}\longrightarrow C_{9}H_{19}Br+Br^{\bullet }} } Обрив ланцюга C 9 H 19 ∙ + C 9 H 19 ∙ ⟶ C 9 H 19 − C 9 H 19 {\displaystyle \mathrm {C_{9}H_{19}^{\bullet }+C_{9}H_{19}^{\bullet }\longrightarrow C_{9}H_{19}{-}C_{9}H_{19}} } C 9 H 19 ∙ + B r ∙ ⟶ C 9 H 19 − B r {\displaystyle \mathrm {C_{9}H_{19}^{\bullet }+Br^{\bullet }\longrightarrow C_{9}H_{19}{-}Br} } B r ∙ + B r ∙ ⟶ B r − B r {\displaystyle \mathrm {Br^{\bullet }+Br^{\bullet }\longrightarrow Br{-}Br} } Справочник химика т.1, Л.-М.: Химия, 1963 стр. 654