Бензилхлорид — Вікіпедія

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	Хлорометилбензен
Систематична назва ІЮПАК	Хлорометилбензен
Інші назви	Бензилхлорид, α-хлоротолуен
Хімічна формула	C7H7Cl
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 100-44-7 ECHA-ID 100.002.594 PubChem 7503 ChemSpider 13840690 ChEBI CHEBI:615597 EINECS 202-853-6 InChI 1S/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H SMILES ClCc1ccccc1
Властивості
Молярна маса	126,59 г/моль [1]
Агрегатний стан	рідина [1]
Густина	1,10 г/см3 [1]
Температура плавлення	-39 °C [1]
Температура кипіння	179 °C [1]
Температура самозаймання	585 °C [1]
Розчинність	0,11 г/л (H2O, 25 °C) [1]
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H302, H315, H317, H318, H331, H335, H340, H350, H373
P-фрази	P: P201, P260, P280, P304+P340+P311, P305+P351+P338+P310, P308+P313
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	1230 мг/кг (щур, орально) [1]
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Бензи́лхлори́́д (α-хлоротолуен) — хлороорганічна сполука з формулою ${\displaystyle {\ce {C6H5-CH2Cl}}}$.

Фізичні властивості[ред. | ред. код]

За стандартних умов є безбарвною рідиною з різким запахом. Важча за воду і погано в ній розчиняється, але добре розчиняється в органічних розчинниках, таких як етанол, хлороформ, ацетон, діетиловий етер та інші.^[1][2]

Отримання[ред. | ред. код]

Вперше бензихлорид було отримано 1853 року хлоруванням бензилового спирту:^[2]

Переважно бензилхлорид отримують хлоруванням толуену. Реакція протікає за вільнорадикальним механізмом:^[2]

${\displaystyle {\ce {C6H5CH3 + Cl2 -> C^H5CH2Cl + HCl}}}$

Інший спосіб — хлорометилювання бензену.^[2]

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Заміщення хлору нуклеофілами[ред. | ред. код]

Як і інші хлороалкани, вступає у реакції нуклеофільного заміщення. Наприклад, гідролізується гарячою водою та лугами, утворюючи бензиловий спирт:^[2]

При реакції з аміаком утворюється бензиламін:^[2]

Аналогічна реакція відбувається з амінами. З первинних утворюються вторинні, де другий замісник —бензил, з вторинних третинні, а з тренинних — четвертинні амонієві солі.^[2]

Також, при взаємодії з ціанідом натрію утворюється бензилціанід:^[2]

Хлорування[ред. | ред. код]

Хлорування бензилхлориду призводить до утворення бензалхлориду та бензотрихлориду:^[2]

${\displaystyle {\ce {C6H5-CH2Cl + Cl2 -> C6H5-CHCl2 + HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {C6H5-CHCl2 + Cl2 -> C6H5-CCl3 + HCl}}}$

Взаємодія з металами[ред. | ред. код]

Реакція Вюрца[ред. | ред. код]

Натрій і купрум вступають з бензилхлоридом у реакцію Вюрца, утворюючи дифенілетан:^[2]

${\displaystyle {\ce {C6H5-CH2-Cl + Cu + Cl-CH2-C6H5-> C6H5-CH2-CH2-C6H5 + CuCl2}}}$

Реакція з магнієм[ред. | ред. код]

При реакції бензилхлориду з магнієм утворюється бензилмагнійхлорид, який використовується для синтезу інших речовин за реакцією Гріньяра.^[2][3]

Токсичність[ред. | ред. код]

Лакриматор, подразнює очі та слизові оболонки. Є канцерогеном у зв'язку з домішками більш хлорованих сполук.^[1]

Джерела[ред. | ред. код]

1. ↑ ^{а б в г д е ж и к л} GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 18 січня 2022. Процитовано 16 січня 2022.
2. ↑ ^{а б в г д е ж и к л м} Lipper, Karl-August; Löser, Eckhard; Brücher, Oliver (28 липня 2017). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Benzyl Chloride and Other Side-Chain-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. 1—22. doi:10.1002/14356007.o04_o01.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 16 січня 2022. Процитовано 16 січня 2022.
3. ↑ Organic Syntheses Procedure. www.orgsyn.org (англ.). Архів оригіналу за 16 січня 2022. Процитовано 16 січня 2022.