Номенклатура органічних сполук ІЮПАК — Вікіпедія

Міжнародна номенклатура IUPAC є міжнародно визнаною та найуживанішою номенклатурою хімічних сполук. Правила номенклатури органічних сполук детально описані в Синій книзі IUPAC (IUPAC Blue Book).^[1]

Загальні засади[ред. | ред. код]

Номенклатуру із Синьої книги можна використовувати для надання систематичних назв усім сполукам, які містять щонайменш один атом Карбону й жодного елемента з груп 1-12. Базовим принципом для цього є пошук і називання вихідної структури (тобто тої, що лежить в основі фрагменту, який потрібно назвати).

Коли застосування конкретних назв має найбільший сенс з точки зору систематики або зрозумілості, IUPAC відносить їх до розряду «Преференційних назв IUPAC» (англ. Preferential IUPAC names, скорочено — PIN). Будь-які назви, що не є преференційними, але також не порушують загальні принципи номенклатури IUPAC, таким чином, відносятьтся до «Загальних назв IUPAC» (англ. General IUPAC names). Зазвичай преференційними назвами є систематичні назви сполук, але у випадку деяких відомих сполук преференційними є їхні усталені назви (англ. retained names). Наприклад, назви «фенол» і «оцтова кислота» завжди асоціюються з цими сполуками; тому вони є преференційними. Однак, наприклад, замість «ацетону», хоча це й є усталена назва, рекомендується вживати «пропан-2-он».

Принциповим елементом у номенклатурі органічних сполук IUPAC є Карбон. Тобто, назви сполук, що містять інші елементи окрім Карбону й Гідрогену, є похідними від схожих структур, які складаються тільки з Карбону й Гідрогену. У виданні Синьої книги 2013го року замінна номенклатура використовується для всіх натуральних елементів (тобто, тих, що не були штучно отримані) з груп 13-17:


13	14	15	16	17
B бор	C вуглець	N азот	O кисень	F фтор
Al алюміній	Si кремній	P фосфор	S сірка	Cl хлор
Ga галій	Ge германій	As астат	Se селен	Br бром
In індій	Sn олово	Sb стибій	Te телур	I йод
Tl талій	Pb свинець	Bi бісмут	Po полоній	At астат

Таким чином, прості насичені сполуки цих елементів із воднем мають закінчення -ан (за аналогією з метаном, етаном і т. д.): ${\ce {BH3}}$ — боран, ${\ce {AlH3}}$ — алюман, ${\ce {SiH4}}$ — силан, ${\ce {PH3}}$ — фосфан тощо; це є основою «Загальної ан-номенклатури». Звісно, ${\ce {H2S}}$ (сірководень), ${\ce {H3N}}$ (амоніак) мають звичні тривіальні назви, які завжди використовуються при найменуванні цих сполук. Це, як зазначено вище, є преференційні назви, в той час як за допомогою ан-номенкатури утворюються загальні назви. З тієї ж причини сама сполука ${\ce {CH4}}$ має назву «метан», а не «карбан».

Типи назв у номенклатурі ІЮПАК[ред. | ред. код]

Номенклатура ІЮПАК виділяє три типи назв, що можуть застосовуватись:^[2]

Систематичні: назви, що підібрані згідно спеціальних правил (див. Номенклатурні операції):


Пентан-2-он	3-Метилгексан

Напівтривіальні: назви, в яких тільки частина має систематичний зміст:


Бутан	Гліоксаль

Тривіальні: назви, що часто описують певну властивість чи шлях походження сполуки, але не несуть ніякого систематичного змісту:


Анілін	Ванілін

Номенклатурні операції[ред. | ред. код]

IUPAC пропонує використання різних номенклатурних операцій з метою створення найлаконічнішої та ємної назви для кожної конкретної сполуки. В деяких випадках одну й ту ж сполуку можна назвати по-різному, використовуючи різні набори операцій, але преференційною назвою (PIN) може бути тільки одна.

Деякі операції, через їхню уживаність, лежать в основі певних (під-)номенклатур ІЮПАК (тобто номенклатур, що більше підходять для конкретних класів сполук). Так, загальними номенклатурами для похідних вуглеводнів є замісна й радикально-функціональна номенклатури, поліциклічні сполуки називають переважно за номенклатурою фон Беєра, гетероцикли отримують свої назви за номенклатурою Ганча-Відмана.

Отже, наступні операції можуть буди проведені:^[1]

Замісна операція[ред. | ред. код]

Один або кілька атомів водню в вихідній сполуці заміщено на інший атом або групу атомів.


Етан (PIN)	Етантіол (PIN)	Бензен (PIN)	Бромобензен (PIN)

Замінна операція[ред. | ред. код]

Один атом або група атомів (окрім атомів водню) замінено на інший атом або групу атомів.

Бензен (PIN) Силабензен (PIN)	Піран (PIN) Тіапіран (PIN)
Циклотетрадекан (PIN) Силациклотетрадекан (PIN)	Циклопента[cd]пентален (PIN) 1,2,3,4,5,6-Гексааза- циклопента[cd]пентален (PIN)

Адитивна операція[ред. | ред. код]

Молекула сполуки «збирається» з фрагментів без утрати атомів або груп.

Нафталін (PIN) 1,2,3,4-Тетрагідронафталін (PIN)

Стирен Стиреноксид

Етилбензен (PIN) 2-Фенілоксиран (PIN)

{\mathsf {H_{3}C{-}\quad {+}\quad {-}OH\quad \quad \quad \Longrightarrow \quad \quad \quad H_{3}C{-}OH}}

Метил- Спирт Метиловий спирт

(Префікс) (Функціональна група) Метанол (PIN)

Метил- Феніл- Етер Фенілметиловий етер

(Префікс) (Префікс) (Функц. група) Анізол (PIN)

Субтрактивна операція[ред. | ред. код]

Сполука втрачає атом чи групу атомів, що відображується в її назві.

${\ce {CH3*}}$ — метил(-радикал) (PIN). Суфікс -ил означає втрату молекулою одного атома гідрогену ( ${\ce {H*}}$ ).

${\ce {CH3-CH2-}}$ — етанід(-аніон) (PIN). Суфікс -ід означає втрату молекулою одного гідрона ( ${\ce {H+}}$ ).

${\ce {CH3-CH2-CH2-CH2+}}$ — бутилій(-катіон) (PIN). Суфікс -ій означає втрату молекулою одного гідрид-аніона ( ${\ce {H-}}$ ).

${\ce {C6H5-SO2-O-}}$ — бензенсульфонат (PIN). Суфікс -ат означає втрату молекулою -атної кислоти одного гідрона ( ${\ce {H+}}$ ).

${\ce {CH3-CH2-CH=CH2}}$ — бут-1-ен (PIN). Суфікс -ен означає втрату молекулою двох атомів водню ( ${\ce {H*}}$ ).

Також використовуються суфікси -ангідро (втрата молекули води), -дегідро (втрата молекули водню), -дезокси (втрата атома оксигену), -нор (втрата метильної групи, від англ. no radicals)^[2]

Кон'юнктивна операція[ред. | ред. код]

Назва молекули будується з формальних назв її складових, що втратили однакову кількість атомів гідрогену.


2,2'-Біпіридин (PIN)	Циклопропан (PIN)

Мультиплікативна операція[ред. | ред. код]

Ця операція стосується молекул, які містять однакові фрагменти, з'єднані симетричною багатовалентною структурою.


2,2'-Метилендибензонітрил (PIN)	1,1'-Оксидициклогексан (PIN)

З'єднальна операція[ред. | ред. код]

Ця операція стосується молекул, що містять два кільця або кільцеві структури, які поєднані один з одним спільним атомом (або атомами та зв'язком між ними).


Спіро[циклопентан-1,1'-інден] (PIN)	бензо[8]анулен (PIN)

Конструювання назв ІЮПАК[ред. | ред. код]

Замісна номенклатура[ред. | ред. код]

Замісна номенклатура — підрозділ номенклатури ІЮПАК, що призначена для створення назв похідних вуглеводнів. Як виходить із назви, ця номенклатура базується на замісній операції; однак, інші операції також можуть і навіть іноді мають застосовуватись у разі потреби. Згідно замісній номенклатурі, принципово назва будь-якої сполуки складається з наступних морфем:

Локант

–

Префікс

–

Основа

–

Локант

–

Суфікс

Замісники головного

ланцюга

Систематична або

тривіальна назва

головного вуглеводневого

ланцюга (циклу)

Головна

функціональна група

В залежності від складності структури, префіксів і суфіксів може бути декілька.
Головною вважається така функціональна група, що в наступній таблиці стоїть найвище; усі інші групи, таким чином, відносяться до префіксів:

Клас	Формула	Префікс	Суфікс
Карбонові кислоти	${\ce {-COOH}}$ ${\ce {-(C)OOH}}$	-карбонова кислота -ова кислота*
Сульфокислоти	${\ce {-SO3H}}$	Сульфо-	-сульфокислота
Солі карбонових кислот	${\ce {-COO^{-}\ M+}}$ ${\ce {-(C)OO^{-}\ M+}}$	«Метал» … -карбоксилат «Метал» … -оат*
Естери	${\ce {-COOR}}$ ${\ce {-(C)OOR}}$	R- … -карбоксилат R- … -оат*
Галогеніди кислот	${\ce {-CO-X}}$ ${\ce {-(C)O-X}}$	-карбонілгалогенід -оїлгалогенід*
Аміди карбонових кислот	${\ce {-CO-NH2}}$ ${\ce {-(C)O-NH2}}$	-карбоксамід -амід*
Нітрили	${\ce {-CN}}$ ${\ce {-(C)N}}$	-карбонітрил -нітрил*
Альдегіди	${\ce {-CHO}}$ ${\ce {-(C)HO}}$	Форміл- Оксо-	-карбоксальдегід -аль*
Кетони	${\ce {(C)=O}}$	Оксо-	-он*
Спирти й феноли	${\ce {-OH}}$	Гідрокси-	-ол
Тіоли	${\ce {-SH}}$	Сульфаніл-	-тіол
Гідропероксиди	${\ce {-OOH}}$	Гідроперокси-	-гідропероксид
Аміни	${\ce {-NH2}}$	Аміно-	-амін

*Атоми Карбону в дужках належать до основи, тому їх зазначають в назві основи, а не суфіксу.

Всі інші замісники позначаються тільки в префіксах: ${\ce {-Br}}$ бромо; ${\ce {-Cl}}$ хлоро; ${\ce {-ClO}}$ хлорозил; ${\ce {-F}}$ флуоро; ${\ce {-I}}$ йодо; ${\ce {-NO2}}$ нітро; ${\ce {-NO}}$ нітрозо; ${\ce {=N2}}$ діазо; ${\ce {-N3}}$ азидо; ${\ce {-OR}}$ R-окси (метокси, етокси…); ${\ce {-SR}}$ R-сульфаніл тощо.^[2]

Докладніше: Функціональні групи

Отже, для побудови назви потрібно виконати наступні чотири пункти:

Визначити головний ланцюг (цикл). Для ациклічних сполук це, як правило, є найдовший ланцюг; для циклічних сполук це найбільший цикл. Якщо є декілька варіантів, потрібно вибрати той ланцюг або цикл, що містить:
- Найвищу за рангом головну групу;
- Максимальну кількість головних груп;
- Максимальну кількість ненасичених зв'язків;
- Максимальну кількість замісників.
Скласти назви до всіх замісників.
Пронумерувати головний ланцюг. Нумерація проводиться так, щоб отримати мінімальні локанти для (в порядку зменшення значимості):
- Головних груп;
- Ненасичених зв'язків;
- Замісників;
- Першого за абеткою замісника.
Скласти назву сполуки. При цьому замісники перелічують за абетковим порядком з позначанням їхніх локантів; якщо однакових замісників декілька, то локанти позначають через кому, а назва замісника отримує свій префікс ди-(ді-), три-(трі-)^{[K 1]}, тетра- тощо. В абетковому ліченні замісників не беруться до уваги числові префікси ди-, три- і т. д., а також втор-, трет-, ізо-, нео- і префікси о-, м-, п-. У випадку присутності стереоізомерних або енантіомерних центрів їхня конфігурація зазначається в дужках як найперший префікс.

Слід також зазначити, що локанти можна пропускати, якщо й за їхньої відсутності можна однозначно визначити позицію замісника (хлорометан, дііодоетан (у значенні 1,2-дійодоетан, але: 1,1-дійодоетан!) нітробензен тощо).

Приклади:^[3]

(S)-2,6-Діаміногексанова кислота

або (S)-лізин

(Z)-3-Метил-2-(пент-2-ен-1-іл)циклопент-2-ен-1-он

або цис-жасмон

(2Z,4E,6E,8E)-3,7-Диметил-9-

(2,6,6-триметилсиклогексен-1-іл)нона-2,4,6,8-тетраеналь

або 11-цис-ретиналь

У наведених прикладах також указані абсолютні стереохімічні конфігурації за правилами Кана-Інґольда-Прелога.

Докладніше: Правила Кана – Інґольда – Прелога

Радикально-функціональна номенклатура[ред. | ред. код]

Радикально-функціональна номенклатура (англ. functional class nomenclature,^[1] нім. radikofunktionelle Nomeklatur^[4]) передбачає складання назв із назв замісників і назви функціонального класу (головні функціональні класи наведені у таблиці):^[2]

Сполука	Назва функціональної групи
${\ce {R-CO-X}}$ , ${\ce {R-SO2-X}}$ , ${\ce {R-X}}$	Галогенід (флуорид, хлорид, бромід, іодид)
${\ce {R-CN}}$ , ${\ce {R-NC}}$	Ціанід, ізоціанід
${\ce {R-C(O)-R'}}$	Кетон
${\ce {R-OH}}$	Спирт
${\ce {R-SH}}$	Тіол
${\ce {R-OO-R'}}$ , ${\ce {R-OOH}}$	Пероксид, гідропероксид
${\ce {R-O-R'}}$	Етер
${\ce {R-S-R'}}$ , ${\ce {R-S-S-R'}}$	Сульфід, дисульфід
${\ce {R-CO-N3}}$ , ${\ce {R-N3}}$	Азид
${\ce {R-C(O)-O-(O)C-R}}$	Ангідрид

При утворенні назви спочатку зазначається замісник, а потім функціональна група:


Метилпропіонат або метилпропаноат (PIN)	Ацетилхлорид (PIN)	Бензилізотіаціанат (ізотіаціанометилбензен (PIN))

Якщо функціональна група має валентність більше одного, то всі замісники перелічуються в абетковому порядку; у випадку однакових замісників використовується приставка ди- (ді-) або три- (трі-); якщо замісники приєднані до гетероатома, то це зазвичай також указується:^[1]


Диметилбутандіоат (PIN) або диметилсукцинат	Діетилкетон (пентан-3-он (PIN))	(N,N)-Диметилметанаміноксид (PIN) або триметиламіноксид

Такі функціональні групи як спирт, етер та ангідрид пишуться окремим словом, а їхні замісники називаються у формі прикметника: етиловий спирт, діетиловий етер, оцтовий ангідрид.

Див. також[ред. | ред. код]

Коментарі[ред. | ред. код]

↑ Вживання ди-/ді-, три-/трі- визначається правилом дев'ятки: ді-, трі- пишеться, якщо назва замісника починається з голосного звука, напр. тріетил, діоксо тощо.

Примітки[ред. | ред. код]

↑ ^а ^б ^в ^г Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (англ.). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2013. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ ^а ^б ^в ^г Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. (2009). Органічна хімія. Львів: ОТАВА. ISBN 966-7065-87-4
↑ Clayden, Jonathan. (2004). Organic chemistry. Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. OCLC 442120139.
↑ Becker, Heinz Georg Osmar. (2001). Organikum : organisch-chemisches Grundpraktikum (вид. 21., neu bearb. und erw. Aufl). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3-527-29985-8. OCLC 52657057.

[3] Вживання ди-/ді-, три-/трі- визначається правилом дев'ятки: ді-, трі- пишеться, якщо назва замісника починається з голосного звука, напр. тріетил, діоксо тощо.

[:0-1] а ^б ^в ^г Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (англ.). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2013. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[:1-2] а ^б ^в ^г Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. (2009). Органічна хімія. Львів: ОТАВА. ISBN 966-7065-87-4

[4] Clayden, Jonathan. (2004). Organic chemistry. Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. OCLC 442120139.

[5] Becker, Heinz Georg Osmar. (2001). Organikum : organisch-chemisches Grundpraktikum (вид. 21., neu bearb. und erw. Aufl). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3-527-29985-8. OCLC 52657057.

[1]

[2]

[K 1]

[3]

[4]