Scatool

Scatool
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van scatool
Algemeen
Molecuulformule C9H9N
IUPAC-naam 3-methylindool
Andere namen civettol
Molmassa 131,17 g/mol
CAS-nummer 83-34-1
EG-nummer 201-471-7
Wikidata Q412281
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
SchadelijkMilieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit tot bruin
Smeltpunt 95 °C
Kookpunt 265-266 °C
Goed oplosbaar in heet water, ethanol, benzeen, chloroform, di-ethylether
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Scatool is een in de natuur voorkomende organische verbinding met een zeer sterke en onaangename geur, met name die van ontlasting. De stof komt voor in feces, bietwortel, een aantal planten- en bomensoorten onder andere het hout van bomen uit het geslacht Nectandra en van Celtis reticulosa, een tropische boom die op Java voorkomt,[1] en in koolteer.

Scatool wordt in het lichaam gevormd - en erdoor afgescheiden - als een afbraakproduct van tryptofaan, een aminozuur dat in vele voedingswaren voorkomt. Indool is een ander afbraakproduct van tryptofaan. Deze stoffen zijn structureel verwant met elkaar.

Het is ook een van de stoffen verantwoordelijk voor de berengeur van varkensvlees, hetgeen veel mensen als onaangenaam ervaren. Een van de manieren om dit te voorkomen is het castreren van mannelijke biggen.

Scatool is een aromastof en wordt (in zeer kleine hoeveelheden) bij de bereiding van bepaalde parfums (onder andere Chanel No. 5) gebruikt.[2]