Elektrofiele additie

Een additiereactie is een chemische reactie waarbij uit twee moleculen één nieuw molecuul wordt gevormd: er wordt een π-binding vervangen door twee σ-bindingen. Het substraat van een additiereactie moet een dubbele of een drievoudige binding bezitten.^[1]

Een elektrofiele additie is een additie waarbij in stap 1 een elektrofiel deeltje X⁺ een covalente binding vormt met een atoom van de elektronenrijke onverzadigde C=C binding:

In stap 2 van de elektrofiele additie ontstaat een tweede covalente binding tussen het gevormde positief geladen tussenproduct en een nucleofiel deeltje Y⁻. Zoals afgebeeld is het nucleofiele deeltje gewoonlijk een anion; het kan echter ook een neutraal molecuul zijn.

Stap 2 is identiek aan de tweede stap in de S_N1-reactie.

Als X en Y niet identiek zijn spreekt men van een asymmetrische additie. Bij alle asymmetrische addities is regioselectiviteit van belang. Regioselectiviteit wordt vaak bepaald door de Regel van Markovnikov. Bij vrije radicaal-mechanismen neemt men soms anti-Markovnikov-additie waar als zuurstof en sporen peroxides niet rigoureus zijn verwijderd. Boranen geven ook anti-Markovnikov-additie. De aanval op een elektrofiel deeltje door een aromatische verbinding leidt tot elektrofiele aromatische substitutie.

Typische elektrofiele addities[bewerken | brontekst bewerken]

Typische elektrofiele addities aan alkenen, met reagentia, zijn:

• Halogeenadditie: Cl₂ en Br₂
• Hydrohalogenering: HCl, HBr en HI
• Additie van water: H₂O
• Hydrogenering: H₂
• Oxymercurering: kwik(II)acetaat en H₂O
• Hydroborering-oxidatie: diboraan
• Prins-reactie: methanal en H₂O