Nucleofiel

Een nucleofiel deeltje is een negatief ion of het negatieve deel van een dipool-molecuul, met een niet-bindend of vrij elektronenpaar dat makkelijk kan reageren met een elektrofiel deeltje. Het deeltje fungeert meestal als elektronenpaardonor (lewisbase) ten opzichte van een elektrofiel deeltje (lewiszuur).

Hoe geconcentreerder de lading, hoe reactiever een nucleofiel. Over het algemeen zijn sterke Brønstedbasen ook goede nucleofielen, maar dat is niet altijd zo.

Voorbeelden van goede nucleofielen[bewerken | brontekst bewerken]

• Cyanide-ion (CN⁻ )
• Anionen van primaire alcoholen (R-CH₂-O⁻ )
• Het hydroxide ion (OH⁻ )
• Primaire amines (R-NH₂)
• Hydriden (H⁻)

Voorbeelden van matige nucleofielen[bewerken | brontekst bewerken]

• Secundaire en tertiaire alcoholen
• Ethers
• Secundaire en hogere amines

Voorbeelden van slechte nucleofielen[bewerken | brontekst bewerken]

• Tetrafluorboraat-ion
• Nitraat-ion
• Perchloraat-ion