Reazione di Williamson

La reazione di Williamson, scoperta dal chimico Alexander Williamson nel 1850, rappresenta il miglior metodo generale per la sintesi degli eteri asimmetrici o simmetrici.^[1] Si tratta normalmente di una sostituzione nucleofila (S_N2) tra un alcossido e un alogenuro alchilico:

La reazione funziona al meglio quando R' è un gruppo metilico o primario, dato che con gruppi secondari e terziari prevale l'eliminazione E2. Il gruppo R è invece soggetto a minori restrizioni e può essere anche di natura aromatica.

Esistono diverse varianti alla sintesi classica, tra cui alcune che permettono di fare reagire direttamente l'alcool o il fenolo con l'alogenuro alchilico (per esempio, utilizzando KOH solido in dimetilsolfossido).

Esiste anche la reazione di Williamson intramolecolare, sfruttata per la sintesi degli epossidi, in cui una aloidrina forma dapprima l'alcossido per azione di una base forte e successivamente l'atomo di ossigeno forma il ciclo legandosi all'atomo di carbonio a cui è legato l'alogeno (che rappresenta il gruppo uscente).

• Michael B. Smith, Jerry March, March's Advanced Organic Chemistry, 6ª ed., John Wiley & Sons, Inc., 2007, ISBN 0-471-72091-7.

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• (EN) Williamson ether synthesis, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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