Після норманського завоювання Вільгельма I у 1066 році незгода та опір тривали ще багато років після вторгнення. У 1069 році місцевий опір у графстві Чешир був остаточно придушений драконівськими заходами в рамках «Харрінгу Півночі». Жорстокості кампанії проти англійського населення було достатньо, щоб припинити будь-який майбутній опір. Було наведено приклади великих землевласників, таких як граф Едвін Мерсії, їхнє майно було конфісковано та перерозподілено між норманнськими баронами.
Графство було достатньо незалежним від королівства Англії, тому Велика хартія вольностей 13-го століття не поширювалася на графство Честер, тому граф написав власну Честерську хартію на прохання своїх баронів[4].
У 1397 році до території графства були додані землі на марки Уельсу, і воно було підвищено до рангу князівства. Це сталося завдяки підтримці, яку жителі графства надали королю Річарду II, зокрема його постійними збройними силами приблизно з 500 чоловік під назвою «Чеширська гвардія». У результаті титул короля було змінено на «Король Англії та Франції, лорд Ірландії та принц Честерський». Жодне інше англійське графство не було вшановано таким чином, хоча воно втратило відзнаку після падіння Річарда в 1399 році[5].
↑Hewitt, Herbert James (1929). Mediaeval Cheshire: An Economic and Social History of Cheshire in the Reigns of the Three Edwards. Manchester: Manchester University Press. с. 9.
↑Davies, R. R. 'Richard II and the Principality of Chester' in The Reign of Richard II: Essays in Honour of May McKisack, ed. F. R. H. Du Boulay and Caroline Baron (1971)