3-Нитрохлорбензол — Википедия

3-​Нитрохлорбензол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 1-​нитро-​3-​хлорбензол
Сокращения 3-НХБ
Традиционные названия мета-нитрохлорбензол
Хим. формула C6H4ClNO2
Физические свойства
Состояние кристаллы светло-жёлтого цвета[1][2]
Молярная масса 157,553 г/моль
Плотность 1,534[3]
Поверхностное натяжение 4,37·10-2 (при 44,5 °С)[4] Н/м
Энергия ионизации 9,92 эВ[10]
Термические свойства
Температура
 • плавления 46[3]
 • кипения 236[3] °C
 • вспышки 127[5] °C
 • самовоспламенения 260[5] °C
Критическая точка  
 • температура 468,85[4] °C
 • давление 39,28[4]
Удельная теплота испарения 3,54·105 (при 44,5 °С)[4]
Давление пара 0,097 мм рт. ст. (при 25 °С)[4]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,273[6]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,343 (при 50 °С)[1]
Структура
Дипольный момент 1,2E−29 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS 121-73-3
PubChem 8489
Рег. номер EINECS 204-496-1
SMILES
InChI
RTECS CZ0940000
ChEBI 82420
ChemSpider 21106013
Безопасность
Предельная концентрация 0,001 мг/л[7]
ЛД50 мыши: 380 мг/кг[8], крысы: 420 мг/кг[9]
Сигнальное слово Опасно
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
2
0
[2]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

3-Нитрохлорбензо́л (мета-нитрохлорбензо́л, м-нитрохлорбензо́л, 3-НХБ) — органическое вещество с формулой C6H4ClNO2, образующее кристаллы светло-жёлтого цвета[1] .

Является ядовитым веществом; ПДК в воздухе 1 мг/м3. Сильный гемо- и нейротоксин, по своей токсичности напоминает нитробензол[7].

Физические свойства[править | править код]

3-Нитрохлорбензол при нормальных условиях твёрдое кристаллическое вещество светло-жёлтого цвета. Практически нерастворим в воде, хорошо растворим в горячем этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ледяной уксусной кислоте[1], сероуглероде. Частично растворим в холодном этаноле[3].

Химические свойства[править | править код]

Вступает в реакцию аммонолиза, но в отличие от 2- и 4-нитрохлорбензолов требуются более жёсткие условия чем нагрев до 200 °С и давление 30-40 атм.[11]:

Вступает в реакцию нуклеофильного замещения с имидазолом, образуя 1-(3-нитрофенил)-1H-имидазол. Реакция протекает в ДМФА при 120 °С в присутствии карбоната калия и оксида меди (II)[12].

Определение[править | править код]

Существует способ определения 3-нитрохлорбензола в воздухе рабочей зоны при помощи газовой хроматографии[13].

Лабораторное получение[править | править код]

В лаборатории 3-нитрохлорбензол получают диазотированием 3-нитроанилина с последующим замещением диазониевой группы на атом хлора по реакции Зандмейера[1]:

Может быть получен с выходом 92% дезаминированием 4-нитро-2-хлоранилина в ТГФ под действием трет-бутилнитрита и ДМСО при температуре 30 °С в течение 1 часа[14].

Промышленное производство[править | править код]

При нитровании хлорбензола образуются следовые количества 3-нитрохлорбензола, поэтому в отличие от 2- и 4-нитрохлорбензола получать его таким способом нерентабельно[15]. Для получения 3-нитрохлорбензола в промышленности применяют каталитическое хлорирование нитробензола при нагревании, в качестве катализатора может применяться FeCl3, SbCl3 или I2. Помимо целевого продукта также образуются изомеры 3-нитрохлорбензола и динитрохлорбензолы, которые отделяют ректификацией[16]:

Применение[править | править код]

3-Нитрохлорбензол применяется главным образом для синтеза 3-нитроанилина, применяемого в холодном крашении[16], а также 3-фенилендиамина, являющегося полупродуктом в производстве красителей, медицинских препаратов и стабилизаторов полимеров[17].

Токсичность[править | править код]

3-Нитрохлорбензол — сильный гемо- и нейротоксин[7][18]. По своему токсическому действию похож на нитробензол, в том числе, например, может вызывать токсидермию[18][19]. При вдыхании или проглатывании возникают следующие симптомы: посинение губ, ногтей и кожи, головная боль, головокружение, тошнота, судороги, спутанное сознание. При попадании в глаза вызывает покраснение. Может впитываться через кожу[20].

Достоверных данных о канцерогенности 3-нитрохлорбензола не обнаружено[21].

Примечания[править | править код]

  1. ↑ 1 2 3 4 5 О. А. Птицина. Лабораторные работы по органическому синтезу: учебное пособие для химических и биологических специальностей педагогических институтов / Редактор Т. В. Александрова. — М.: Просвещение, 1979. — С. 161—162. — 256 с. — 21 000 экз.
  2. ↑ 1 2 3-CHLORONITROBENZENE CAMEO Chemicals NOAA< (англ.). Дата обращения: 30 сентября 2017. Архивировано 15 июля 2021 года.
  3. ↑ 1 2 3 4 O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., p. 370
  4. ↑ 1 2 3 4 5 T. E. Daubert, R. P. Danner. Physical and Thermodynamic Properties of Pure Chemicals Data Compilation. — Washington, D.C.: Taylor and Francis, 1989.
  5. ↑ 1 2 Fire Protection Guide to Hazardous Materials. — 13th Edition. — Quincy, MA: National Fire Protection Association, 2002. — С. 325.
  6. ↑ S. H. Yalkowsky, Y. He. Handbook of Aqueous Solubility Data: An Extensive Compilation of Aqueous Solubility Data for Organic Compounds Extracted from the AQUASOL dATAbASE. — Version 5. — Boca Raton, FL: CRC Press LLC, 2003. — С. 205.
  7. ↑ 1 2 3 З. Э. Григорьев. Органическая химия: Учебник для вузов: в 2-х томах / Зав. редакцией М. Р. Погосбекова. — М.: Академкнига, 2004. — Т. 2. — С. 560—561. — 582 с. — 5000 экз. — ISBN 5-94628-068-6, 5-94628-172-0.
  8. ↑ Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. Vol. 25(8), Pg. 50, 1981
  9. ↑ "Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure," Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, 1982Vol. -, Pg. 92, 1982
  10. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  11. ↑ Л. С. Эфрос. Химия и технология ароматических соединений задачах и упражнениях / Редактор докт. хим. наук проф. Л. А. Павлова. — Л.: Химия, 1971. — С. 179—180, 188—189. — 496 с. — 7000 экз.
  12. ↑ M. Lakshmi Kantam, Jagjit Yadav, Soumi Laha, Bojja Sreedhar, Shailendra Jha. N-Arylation of Heterocycles with Activated Chloro- and Fluoroarenes using Nanocrystalline Copper(II) Oxide // Advanced Synthesis & Catalysis. — 2007-08-06. — Т. 349, вып. 11-12. — С. 1938–1942. — ISSN 1615-4169 1615-4150, 1615-4169. — doi:10.1002/adsc.200600483. Архивировано 15 июля 2021 года.
  13. ↑ Kolievskaya Y. A., Ivanyuk E. G.; DETERMINATION OF NITROCHLOROBENZENE IN THE WORK AREA AIR BY GAS CHROMATOGRAPHY; GIG TR PROF ZABOL (12) 54-6 (1975)
  14. ↑ Lu Fang, Liang Qi, Longfei Ye, Zhentao Pan, Wenjun Luo. Dimethyl Sulfoxide-Accelerated Reductive Deamination of Aromatic Amines with T-BuONO in Tetrahydrofuran // Journal of Chemical Research. — 2018-11. — Т. 42, вып. 11. — С. 579–583. — ISSN 2047-6507 1747-5198, 2047-6507. — doi:10.3184/174751918x15402967122774. Архивировано 15 июля 2021 года.
  15. ↑ И. И. Воронцов. Полупродукты анилинокрасочной промышленности. — М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1955. — С. 330—332, 408. — 579 с.
  16. ↑ 1 2 Л. С. Эфрос, М. В. Горелик. Химия и технология промежуточных продуктов. — Л.: Химия, 1980. — С. 182. — 544 с. — 3700 экз.
  17. ↑ Патент на изобретение № RU 2012144566 A от 27.12.2013. Автор(ы): Сергей Александрович Приходько, Антон Юрьевич Шабалин, Николай Юрьевич Адонин, Зинаида Петровна Пай, Александр Моисеевич Бескопыльный, Дарья Павловна Тучапская, Валентин Николаевич Пармон
  18. ↑ 1 2 Вредные вещества в промышленности. том 2, 1976, с. 264.
  19. ↑ З. Э. Григорьев. Справочник профпатолога. — Л.: Медицина, 1967. — С. 54. — 420 с.
  20. ↑ ICSC: 0028 1-CHLORO-3-NITROBENZENE (англ.). Дата обращения: 30 сентября 2017. Архивировано 15 июля 2021 года.
  21. ↑ IARC. Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Humans. Geneva: World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, 1972—PRESENT. (Multivolume work). Available at: http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/index.php Архивная копия от 25 июня 2018 на Wayback Machine , p. 65 290 (1996)

Литература[править | править код]

  • Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том 2. — Л.: Химия, 1976. — 624 с.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=3-Нитрохлорбензол&oldid=130224705