2,4-Динитрофенол — Википедия

2,4-​Динитрофенол
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C6H4N2O5
Физические свойства
Молярная масса 184.106 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 107 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 51-28-5
PubChem
Рег. номер EINECS 200-087-7
SMILES
InChI
ChEBI 42017
Номер ООН 1320
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 3: Способно к детонации или взрывному разложению, но требует начального источника, должно быть нагрето в замкнутом пространстве, реагирует с водой со взрывом или детонирует при сильном ударе (например, нитрат аммония)Специальный код: отсутствует
3
3
3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

2,4-Динитрофенол (2,4-ДНФ или просто ДНФ) — нитропроизводное фенола, имеющее химическую формулу HOC6H3(NO2)2. При нормальных условиях кристаллическое твёрдое вещество жёлтого цвета, имеющее сладковатый запах, напоминающий запах плесени. Сублимирует, улетучивается с водяным паром, растворяется в большинстве органических растворителей, а также в водно-щелочных растворах[2]. ДНФ биохимически активен. В высоких дозах применяется в качестве средства для борьбы с избыточным весом, однако его применение связано с серьёзными побочными эффектами, включая случаи летального исхода от употребления.[3]

Синтез[править | править код]

Синтез ДНФ осуществляется посредством гидролиза 1-хлор-2,4-динитробензола[4].

Использование[править | править код]

ДНФ используется в качестве антисептика и в качестве неселективного биоаккумулятора пестицидов[5]. Является прекурсором в производстве сернистых красителей, антисептиков для древесины и некоторых гербицидов, в том числе диносеба и динотерба[6].

Биохимические аспекты[править | править код]

В живых клетках ДНФ работает как протонный ионофор[en], который может переносить протоны (ядра атомов водорода) через биологические мембраны. Он снижает протонный градиент на мембранах митохондрий и хлоропластов, уменьшая протон-движущую силу, которую клетка могла бы использовать для синтеза АТФ. Энергия протонного градиента, необходимая для синтеза АТФ, выделяется в виде тепла.

ДНФ часто используется в биохимических исследованиях для изучения биоэнергетики, в том числе для изучения хемиосмотических и других мембранных транспортных процессов.

Последствия для здоровья[править | править код]

ДНФ является высокотоксичным соединением. Приём ДНФ внутрь приводит к увеличению уровня основного обмена, тошноте, рвоте, потливости, головокружению, головной боли и потере веса. Постоянное пероральное воздействие ДНФ может привести к образованию катаракты и поражений кожи, а также оказать негативное влияние на костный мозг, центральную нервную систему и сердечно-сосудистую систему[7]. С другой стороны, лабораторные мыши или крысы, которые всю жизнь получали небольшие дозы ДНФ, имеют большую продолжительность жизни[8]. ДНФ также показал свою эффективность в экспериментальных моделях диабета у крыс[9].

История[править | править код]

Препараты для лечения ожирения на основе ДНФ появились в 1933—1938 годах. Куттинг и Тейнтера[уточнить] в Стэнфордском университете сделали свой первый доклад о способности ДНФ значительно увеличивать скорость обмена веществ[10][11]. Около 100 тыс. человек применяли ДНФ в США, в СССР ДНФ применяли во время Великой Отечественной войны при обморожениях[источник не указан 1881 день].

Список литературы[править | править код]

  1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (англ.). — 11th ed., centennial. — Rahway, N.J., U.S.A.: Merck. — P. 1900. — ISBN 091191028X.
  3. Summary of previously published fatalities relating to exposure to DNP including basic demographics, amount of exposure and maximal temperature recorded pre-death (англ.) // J Med Toxicol  (англ.) : journal. — 2011. — Vol. 7. — P. 205—212. — doi:10.1007/s13181-011-0162-6. — PMID 21739343. Архивировано 15 декабря 2019 года.
  4. Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. Дата обращения: 22 января 2018. Архивировано из оригинала 19 апреля 2016 года.
  5. 2,4-Dinitrophenol. Environmental Protection Agency. Дата обращения: 15 октября 2017. Архивировано 11 ноября 2017 года.
  6. Grundlingh, Johann. 2,4-dinitrophenol (DNP): a weight loss agent with significant acute toxicity and risk of death (англ.) // Journal of Medical Toxicology: Official Journal of the American College of Medical Toxicology : journal. — 2011. — September (vol. 7, no. 3). — P. 205—212. — ISSN 1937-6995. — doi:10.1007/s13181-011-0162-6. — PMID 21739343. Архивировано 31 января 2018 года.
  7. Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services; Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services. Toxicological Profile for Dinitrophenols (неопр.). — Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 1995.
  8. Caldeira da Silva CC, Cerqueira FM, Barbosa LF, Medeiros MH, Kowaltowski AJ. Mild mitochondrial uncoupling in mice affects energy metabolism, redox balance and longevity // Aging Cell. — 2008. — С. 52—60.
  9. Perry RJ, Zhang D, Zhang XM, Boyer JL, Shulman GI. Controlled-release mitochondrial protonophore reverses diabetes and steatohepatitis in rats (англ.) // Science. — 2015. — 13 March. — P. 1253—1256.
  10. Actions and uses of dinitrophenol: Promising metabolic applications (англ.) // JAMA : journal. — 1933. — Vol. 101, no. 3. — P. 193—195. — doi:10.1001/jama.1933.02740280013006.
  11. Use of dinitrophenol in obesity and related conditions: a progress report (англ.) // JAMA : journal. — 1933. — Vol. 101, no. 19. — P. 1472—1475. — doi:10.1001/jama.1933.02740440032009.

Ссылки[править | править код]