Хинуклидил-3-бензилат — Википедия

Хинуклидил-​3-​бензилат
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 гидроксидифенилуксусной кислоты 3-​хинуклидиловый эфир
Сокращения BZ, EA 2277
Хим. формула C21H23NO3
Рац. формула C21H23NO3
Физические свойства
Молярная масса 337,41 г/моль
Плотность 1,33 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 166 °C
 • кипения 412 °C
 • вспышки 246 ± 1 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 6581-06-2
PubChem 23056
Рег. номер EINECS 636-245-0
SMILES
InChI
ChemSpider 21577
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Хинуклидил-3-бензилат (англ. BZ — би-зэт) или Би-Зет[2] — 3-хинуклидиловый эфир бензиловой кислоты. Холиноблокатор. Является психохимическим боевым отравляющим веществом[3]. Действует около 70-80 часов при приёме перорально 1 мг.

Другие названия[править | править код]

QNB, ЕА 2277 (США), T2532 (Великобритания), CS 4030, 3-хинуклидинил бензилат, З-хинуклидиловый эфир дифенилоксиуксусной кислоты, З-хинуклидиловый эфир дифенилгликолевой кислоты, 1-аза-бицикло(2.2.2)октан-3-ол бензилат; «agent buzz» CAS: 13004-56-3 (C21H23NO3·HCl).

Физико-химические свойства[править | править код]

Бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, растворимые в хлороформе. Обладает свойствами сложных эфиров, проявляет основные свойства за счёт хинуклидилового ядра. С кислотами образует соли. Окислением может быть получен N-оксид, который обладает холинэргическим действием, но не обладает психотропными свойствами. Вызываемый веществом острый психоз имеет симптоматику, аналогичную другим холинолитическим веществам центрального действия (потеря ориентации, угрожающие галлюцинации, амнестические явления и т. д.).

Случаи применения[править | править код]

Рассматривался военными в качестве психотомиметического отравляющего вещества и в армии США стал табельным отравляющим веществом с кодом BZ. Есть упоминание о случае применения вещества во время войны во Вьетнаме, но о результатах сообщается только, что они «были удовлетворительными».

Предполагается, что Поль Робсон в 1961 году был отравлен BZ[4], что вызвало приступ галлюцинаций и тяжёлой депрессии. В настоящее время как отравляющее вещество не используется.

В шестидесятых годах промышленно производился в штате Арканзас, а в 1988—1990 годах был ликвидирован вместе с промышленным производством.

Сейчас единственное опытное производство на планете, расположенное в городе Эджвуд (США), позволяет производить до 20 т/год, в то время как за пределами США суммарные производственные мощности не достигают и 1 т/год, поскольку не была решена проблема эффективного получения его прекурсора — 3-хинуклидола, и дальше лабораторных исследований BZ не продвинулись. Применение в качестве противопаркинсонического препарата сочтено нерациональным. Используется как модельный холиноблокатор в биохимических исследованиях.

14 апреля 2018 года министр иностранных дел РФ Сергей Лавров сообщил, что эксперты из швейцарского центра радиологического и химико-радиологического анализа в городе Шпице, которые анализировали пробы Организации по запрещению химического оружия с места отравления Сергея и Юлии Скрипаль в Солсбери, обнаружили в данных пробах следы BZ[5][6]. 18 апреля на заседании исполнительного совета ОЗХО его генеральный директор Ахмет Узюмджю объяснил, что прекурсор BZ был использован в качестве контрольной пробы для проверки качества работы лабораторий и к образцам из Солсбери отношения не имел[7][8].

По словам Вила Мирзаянова, вещество BZ производилось в СССР в опытных количествах[9].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750015.html
  2. ↑ Отравляющие вещества психохимического действия // Учебник сержанта химических войск / Под ред. В. И. Бухтоярова. — Изд. 2-е. — Москва: Военное издательство, 1988. — С. 21.
  3. ↑ "Американский отставной медик рассказал об экспериментах Пентагона с химическим и психотропным оружием". NEWSru.com. Архивировано из оригинала 20 февраля 2018. Дата обращения: 14 апреля 2018.
  4. ↑ "Did the CIA Poison Paul Robeson?". www.counterpunch.org (англ.). Архивировано из оригинала 15 апреля 2018. Дата обращения: 14 апреля 2018.
  5. ↑ "В Швейцарии определили вещество, которым отравили Скрипалей, заявил Лавров". РИА Новости. 20180414T1742+0300Z. Архивировано из оригинала 14 апреля 2018. Дата обращения: 14 апреля 2018. {{cite news}}: Проверьте значение даты: |date= (справка)
  6. ↑ "Independent Swiss Lab Says 'BZ Toxin' Used In Skripal Poisoning; US/UK-Produced, Not Russian". The Last American Vagabond (англ.). 2018-04-14. Архивировано из оригинала 15 апреля 2018. Дата обращения: 15 апреля 2018.
  7. ↑ Patrick Wintour. OPCW rejects Russian claims of second Salisbury nerve agent. The Guardian (18 апреля 2018). Дата обращения: 19 апреля 2018. Архивировано 19 апреля 2018 года.
  8. ↑ OPENING STATEMENT BY THE DIRECTOR-GENERAL TO THE EXECUTIVE COUNCIL AT ITS FIFTY-NINTH MEETING. OPCW (18 апреля 2018). Дата обращения: 19 апреля 2018. Архивировано 18 апреля 2018 года.
  9. ↑ Мирзаянов: «Мы занимались разработкой вещества BZ под названием «Продукт 78». Дата обращения: 16 апреля 2018. Архивировано 16 апреля 2018 года.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Хинуклидил-3-бензилат&oldid=135095010