French
DeutschДомоевая кислота — Википедия
| Домоевая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | (2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-[(1Z,3E,5R)-6-hydroxy-1,5-dimethyl-6-oxo-hexa-1,3-dienyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid |
| Хим. формула | C15H21NO6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 311,3303 г/моль |
| Плотность | 1,273 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 607,2 °C |
| • вспышки | 321 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 14277-97-5 |
| PubChem | 5282253 |
| Рег. номер EINECS | 630-802-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 34727 |
| ChemSpider | 4932146 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Домо́евая кислота́ (также известна под названием «кислота зомби»[1]) — нейротоксин, вызывающий амнезию при отравлении моллюсками; аналог каиновой кислоты и пролина. Структурно является гетероциклической непротеиногенной аминокислотой. В окружающей среде может достигать значительных концентраций при цветении воды в морях[2].
Открытие и распространение[править | править код]
Домоевая кислота была впервые выделена из красной водоросли Chondria armata, которая по-японски называется «доомои» (англ. dōmoi) или «ханаянаги»[3]. «Доомои» ранее использовалась как антигельминтное средство на юге Японии. Также домоевая кислота производится диатомовыми водорослями рода Pseudo-nitzschia и видом Nitzschia navis-varingica из рода Nitzschia[4].
В 2003 году было установлено[5], что домоевую кислоту вырабатывает также динофлагеллята Prorocentrum lima[6].
При выращивании в чистой культуре Pseudo-nitzschia multiseries практически полностью прекращают синтез домоевой кислоты; но при попадании в культуру бактерий синтез домоевой кислоты в клетках этой диатомовой водоросли обновляется, что может играть защитную роль[7].
Американские учёные также установили, что при добавлении к чистой культуре Pseudo-nitzschia multiseries мочевины синтез домоевой кислоты увеличивается во много раз. Водоросли становятся продуцентом яда.
Мочевина активно используется во многих вещах, и особенно в больших количествах как азотное удобрение. Она смывается в морские заливы во время ливней и паводков с суши (с полей, неочищенные сточные воды…) и вызывает бурный рост и цветение водорослей.
Расширение географии и учащение цветения воды в морях вдоль побережий с высокой плотностью населения делает отравление домоевой кислотой потенциально всё более опасным фактором экологического риска[8].
Массовые отравления морских животных домоевой кислотой на побережье Калифорнии (США) совпадают с периодами сильных ливней, наводнений и приходом Эль-Ниньо.
Токсикология[править | править код]
В последние годы Центром изучения морских млекопитающих и другими научными учреждениями был выполнен значительный объём токсикологических исследований эффектов домоевой кислоты. Было изучено влияние продуцирования домоевой кислоты при цветении воды на частоту нейрологических расстройств у морских млекопитающих Тихого океана.
В природе домоевая кислота накапливается в тканях морских организмов, которые питаются фитопланктоном, таких как двустворчатые моллюски, анчоусы и сардины.
Попадая в организм млекопитающих, включая человека, домоевая кислота действует на каинатные рецепторы центральной нервной системы как глутаматный активатор, перевозбуждая нервную систему и вызывая в ней дегенеративные эффекты[6]. Эти эффекты включают потерю кратковременной памяти и токсикологические повреждения головного мозга; при сильной степени отравления возможен смертельный исход. У морских млекопитающих типичными симптомами отравления являются судороги и тремор. При попадании в мозг домоевая кислота чаще всего поражает гиппокамп и миндалевидное тело. На клеточном уровне она вызывает явление эксайтотоксичности, из-за гиперактивации АМРА- и каинатных рецепторов.
Примечания[править | править код]
- ↑ Учёные выяснили, откуда взялась «кислота зомби» у западных берегов США. РИА Новости (9 января 2017). Дата обращения: 26 января 2022. Архивировано 26 января 2022 года.
- ↑ Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References. Дата обращения: 28 февраля 2012. Архивировано из оригинала 13 января 2011 года.
- ↑ Chondria armata. Дата обращения: 28 февраля 2012. Архивировано 30 марта 2012 года.
- ↑ IOC Taxonomic Reference List of Toxic Plankton Algae Архивная копия от 25 января 2007 на Wayback Machine
- ↑ Kurisu Y., Sato S., Kobayasi K., Ogata T., Kotaki Y. Detection of domoic acid in the culture of Prorocentrum lima // DINO7, Seventh International Conference on Modern and Fossil Dinoflagellates, September 21—25, 2003. DINO 7 Book of Abstracts / Ed. by K. Matsuoka, M. Yoshida, M. Iwataki. — Nagasaki: Nagasaki University, 2003. — 66 p.
- ↑ 1 2 Околодков, 2011, с. 28.
- ↑ Direct contact between Pseudo-nitzschia multiseries and bacteria is necessary for the diatom to produce a high level of domoic acid Kenji Kobayashi, Yoshinobu Takata and Masaaki Kodama (недоступная ссылка)
- ↑ Diatoms and Domoic Acid in natural and Iron enriched waters of the oceanic Pacific Mary W. Silver et all. Дата обращения: 28 февраля 2012. Архивировано 20 марта 2012 года.
Литература[править | править код]
- Околодков Ю. Б. Dinoflagellata // Протисты: Руководство по зоологии. Часть 3 / Гл. ред. О. Н. Пугачёв. — СПб.; М.: Товарищество научных изданий КМК, 2011. — 474 с. — ISBN 978-5-87317-809-4. — С. 7-94.
Ссылки[править | править код]
- Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References Архивная копия от 13 января 2011 на Wayback Machine at Fisheries and Oceans Canada
- Amnesic Shellfish Poisoning, Domoic Acid, and Pseudo-nitzschia links at the ISSHA website
- Domoic acid (англ.). IPCS Poisons Information Monograph (PIM) 670. IPCS. Дата обращения: 14 марта 2014. Архивировано 14 марта 2014 года.
- DOMOIC ACID — A MAJOR CONCERN TO WASHINGTON STATE’S SHELLFISH LOVERS at Washington Department of Fish and Wildlife
 |
|---|
