Como investidor, Wolff fundou a Marchfifteen em 1998 e a Marchsixteen Investments em 2004, focalizando inicialmente empresas de internet e tecnologia. Atualmente, é especialista em investimentos estratégicos em empresas industriais de médio porte e empresas cotadas, que incluem a Williams F1 e da alemã HWA AG.
Em abril de 2020, Wolff adquiriu uma participação de 4,77% na Aston Martin Lagonda Global Holidings plc — que após uma questão de direitos, passou a valer 0,95% da empresa — como investimento financeiro pessoal.[8] A parceria e o papel operacional de Wolff com a Mercedes não foram afetados por esta transação.[9] Em junho do mesmo ano, foi noticiado que Wolff havia readquirido 5% das ações da equipe de Fórmula 1 da Williams,[10][11] ele havia vendido suas últimas ações do time de Grove em 2016 ao empresário estadunidense Brad Hollinger, que já havia adquirido a maior parte dos 15% de Wolff.[12] Mas no mês seguinte, a vice-diretora da equipe, Claire Williams, esclareceu que devido a um problema com uma transação, Hollinger ainda não havia concluído a compra dos 5% restantes, então eles retornaram para Wolff.[12]
Toto é casado com Susie Wolff desde 2011, Susie foi piloto de testes da Williams por um período, quando o marido ainda tinha parte da equipe inglesa.
↑Enzinger, Gerald (10 de novembro de 2010). «Der Toto-Gewinner». Wiener Post (em alemão). Styria Media Group. Consultado em 19 de janeiro de 2017. Arquivado do original em 14 de março de 2011
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