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| D-Glucose Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-penta-hidroxi-hexanal (D-glicose) ou (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-penta-hidroxi-hexanal (L-glicose) |
| Outros nomes | Glicose, Glucose e Dextrose |
| Identificadores | |
| Abreviação | Glc |
| Número CAS | , 492-62-6 (α-anomer) 492-61-5 (β-anomer) |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H12O6 |
| Massa molar | 180.16 g/mol |
| Aparência | Cristalina |
| Densidade | 1,5620 g·cm-3[1] |
| Ponto de fusão | 146 °C[2] |
| Solubilidade em água | 470 g·l-1 a 20 °C[2] |
| Solubilidade em metanol | 0.037 M |
| Solubilidade em etanol | 0.006 M |
| Solubilidade em Tetraidrofurano | 0.016 M |
| Termoquímica | |
| Entalpia padrão de formação ΔfH | −1271 kJ/mol |
| Entalpia padrão de combustão ΔcH | −2805 kJ/mol |
| Entropia molar padrão S | 209.2 J K−1 mol−1 |
| Riscos associados | |
| MSDS | ICSC 0865 |
| Índice UE | not listed |
| NFPA 704 |  1 0 0 |
| Frases R | - |
| Frases S | - |
| LD50 | 25,8 g·kg-1 (rato, oral) (D-glicose)[3] |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Glucosamina (hidroxila do carbono 3 trocada por amina) |
| Aldohexoses (isômeros óticos da Glicose) relacionados | Alose Altrose Manose Gulose Idose Galactose Talose |
| Compostos relacionados | Sorbitol (hexano-1,2,3,4,5,6-hexaol, carbono 1 reduzido de aldeído a álcool) Ácido glicurônico (carbono 6 duplamente oxidado para carboxila) Glicose-6-fosfato Glicogénio (polímero) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A glicose, glucose ou dextrose, é um monossacarídeo[4] e é um dos carboidratos mais importantes na biologia.[5] As células a usam como fonte de energia e intermediário metabólico. A glicose é um dos principais produtos da fotossíntese e inicia a respiração celular em seres procariontes e eucariontes. É um cristal sólido de sabor adocicado, de fórmula molecular C6H12O6, encontrado na natureza na forma livre ou combinada. Juntamente com a frutose e a galactose, é o carboidrato fundamental de carboidratos maiores, como sacarose, lactose e maltose. Amido e celulose são polímeros de glucose.
No metabolismo, a glicose é uma das principais fontes de energia e fornece 4 calorias de energia por grama. A glicose hidratada (como no soro glicosado) fornece 3,4 calorias por grama. Sua degradação química durante o processo de respiração celular dá origem a energia química (armazenada em moléculas de ATP — 36 ou 38 moleculas (depende da celula) de ATP por moléculas de glicose), gás carbônico e água.
Por ter 6 átomos de carbono é classificada como uma hexose, uma subcategoria dos monossacarídeos. A D-Glicose é um dos 16 estereoisômeros da aldohexose, também conhecida como dextrose acontece abundantemente na natureza, diferente de seu isomero L-Glicose. No Brasil é fabricada a partir da cana-de-açúcar mais precisamente.
No ano de 1747, Andreas Sigismund Marggraf foi o primeiro a isolar a glicose.
A glicose, quando em solução com a substância Benedict sob aquecimento, muda sua cor de azul para laranja .
Apresenta fórmula mínima: CH2O
Estrutura[editar | editar código-fonte]
A glicose (C6H12O6) contém seis átomos de carbono e um grupo aldeído e é consequentemente referida como uma aldo-hexose. A molécula de glicose pode existir em uma forma de cadeia aberta (acíclica) e anel (cíclica) (em equilíbrio), a última sendo o resultado de uma reação intramolecular entre o átomo C do aldeído e a grupo hidroxil C-5 para formar um hemiacetal intramolecular. Em solução aquosa as duas formas estão em equilíbrio, e em pH 7 a forma cíclica é predominante. Como o anel contém cinco átomos de carbono e um átomo de oxigênio, o que lembra a estrutura do pirano, a forma cíclica da glucose também é referida como glucopiranose. Neste anel, cada carbono está ligado a um grupo hidroxila lateral com exceção do quinto átomo, que se liga ao sexto átomo de carbono fora do anel, formando um grupo CH2OH.
- Alfa
- Beta
- Cadeia aberta
Função[editar | editar código-fonte]
O nome Glicose veio do grego (γλυκύς), que significa "doce", mais o sufixo -ose, indicativo de açúcar. Tem função de regulador de energia, participa das vias metabólicas, além de ser precursora de outras importantes moléculas.
Ver também[editar | editar código-fonte]
Referências
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-268.
- ↑ a b Registo de CAS RN 50-99-7 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 29 de Março de 2008
- ↑ Catálogo da companhia Carl Roth Glicose, acessado em {{{Data}}}
- ↑ PubChem
- ↑ Gabriela Cabral, Brasil Escola, Glicose, site do Portal R7 [em linha]
- ↑ Bonafe, C. F. S.; Bispo, J. A. C.; de Jesus, M. B. (2018). The Polygonal Model: A Simple Representation of Biomolecules as a Tool for Teaching Metabolism. Biochemistry and Molecular Biology Education. 46: 66-75. DOI - 10.1002/bmb.21093.
