Wodzian chloralu – Wikipedia, wolna encyklopedia

Wodzian chloralu

Kryształy wodzianu chloralu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2H3Cl3O2

Inne wzory

CCl3CH(OH)2

Masa molowa

165,40 g/mol

Wygląd

bezbarwne, przezroczyste kryształy o swoistym zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

302-17-0

PubChem

2707

DrugBank

DB01563

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

N05CC01

Stosowanie w ciąży

kategoria C (USA)

Chloralu wodzian (Chlorali hydras) jako surowiec farmaceutyczny do receptury aptecznej.

Wodzian chloralu (łac. chlorali hydras, chloralum hydratum) – organiczny związek chemiczny powstający w wyniku addycji jednej cząsteczki wody do chloralu (aldehydu trichlorooctowego). Jest stosowany do otrzymywania chloralu przez usunięcie jednej cząsteczki wody.

Wodzian chloralu jest jednym z najstarszych leków o działaniu uspokajająco-nasennym. Do lecznictwa został wprowadzony w roku 1869. Obecnie odchodzi się od jego stosowania z powodu jego wysokiej nefro- i hepatotoksyczności. Znajduje jednak zastosowanie w leczeniu ciężkich, lekoopornych stanów padaczkowych[5] (wlewki doodbytnicze, roztwory doustne), zwłaszcza u dzieci oraz w opiece paliatywnej (silne działanie nasenne, pomimo bólów nowotworowych – w razie nieskuteczności innych leków)[6]. Ponadto zastosowany miejscowo w roztworach wodnych, spirytusowych i niekiedy w maściach wykazuje działanie wykorzystywane w dermatologii; zależnie od stężenia jako przeciwświądowe (0,2–0,5%) bądź drażniące (2–10%)[7].

W Polsce nie jest dostępny w preparatach gotowych, a jedynie jako surowiec farmaceutyczny do receptury aptecznej. Wchodzi w skład mieszanki Pawłowa (mixtura Pavlovi).

Charakterystyka[edytuj | edytuj kod]

Artysta Dante Gabriel Rossetti w czasie, gdy malował obraz Koncert sielski, zażywał codziennie 10 granów wodzianu chloralu z whisky przeciwko bezsenności; w chwili śmierci jego dzienna dawka nasenna, na skutek uzależnienia i przyzwyczajenia do chloralu, wynosiła 180 granów[8].

Białe kryształy wodzianu chloralu łatwo rozpuszczają się w wodzie i alkoholu, dając przezroczyste roztwory[9]. Działanie nasenne jest szybkie – ujawnia się już po upływie 30 minut od doustnego podania[10][11].

Ten niebarbituranowy związek chemiczny, zsyntetyzowany po raz pierwszy w 1832 roku, był tani i stosowano go jako lek nasenny w przypadku bezsenności[11]. Wywołuje głęboki sen, zwiotczenie mięśni, zmniejszoną wrażliwość na bodźce aż do zniesienia odruchów, po czym dochodzi do utraty przytomności i stanu hipotermii[12]. Mechanizm działania wodzianu chloralu nie został poznany[11]. Działa depresyjnie na centralny układ nerwowy[11]. Wykazuje także działanie uspokajające i słabe działanie przeciwbólowe[11]. W niskich dawkach (<20 mg/kg masy ciała) wywołuje uczucie odprężenia, zawroty głowy, bełkotliwą mowę, dezorientację, euforię i drażliwość[11]. W większych dawkach (>50 mg/kg) może prowadzić do zaniku pamięci[11].

Działanie nasenne wodzianu chloralu zostaje dodatkowo spotęgowane w przypadku połączenia z alkoholem w drinku[10]. Alkohol także poważnie upośledza metabolizm wodzianu chloralu, co prowadzi do wydłużenia czasu działania mieszaniny[11].

Wraz z upływem czasu wodzian chloralu utracił swoje medyczne znaczenie ze względu na nadużywanie, niewłaściwe stosowanie oraz wprowadzenie na rynek farmaceutyczny nowych leków nasennych (barbiturany, benzodiazepiny) o lepszych parametrach farmakologicznych[11].

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

  • Mickey Finn – napój alkoholowy zaprawiony wodzianem chloralu

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3.
  2. a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-96, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  3. a b c Chloral hydrate, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-24] (ang.).
  4. 2,2,2-Trichloroetano-1,1-diol, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 2 września 2021, numer katalogowy: C19058 [dostęp 2022-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. Postępowanie w stanach padaczkowych, [w:] Joanna Jędrzejczyk, Przewodnik lekarza, Termedia, 2004.
  6. Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Jan Podlewski, Leki współczesnej terapii, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2009, s. 68, ISBN 978-83-601355-1-8.
  7. Leksykon Leków, Tadeusz Chruściel (red.), Kornel Gibiński (red.), Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1991, s. 88.
  8. Peter Taylor: The Molecular World – mechanism and synthesis. The Open University London, 2002. s. 33. [dostęp 2013-12-29]. (ang.).
  9. Ev Henke: Knock out – a missing C1s line in the photoelectron spectrum of aqueous chloral hydrate. Uppsala Universiteit, 2010. [dostęp 2013-12-30]. (ang.).
  10. a b What is a „Mickey Finn”?. intropsych.com. [dostęp 2013-12-27]. (ang.).
  11. a b c d e f g h i Christopher P. Holstege, Thomas M. Neer, Gregory B. Saathoff, R. Brent Furbee: CriminalPoisoning – clinical and forensic perspectives. Jones and Bartlett Publishers, 2011. s. 147. [dostęp 2013-12-29]. (ang.).
  12. Forensic Medicine – Chloral hydrate. forensicmedicine.ca. [dostęp 2014-01-02]. (ang.).