Acetanilid – Wikipedia, wolna encyklopedia

Acetanilid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C8H9NO

Inne wzory

C
6
H
5
NHCOCH
3

Masa molowa

135,16 g/mol

Wygląd

bezbarwne kryształy

Identyfikacja
Numer CAS

103-84-4

PubChem

904

Podobne związki
Podobne związki

fenacetyna, acetamid

Pochodne

paracetamol

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Acetanilid, antyfebryna – organiczny związek chemiczny, acetylowa pochodna aniliny.

Zastosowanie

[edytuj | edytuj kod]

Dawniej stosowany jako lek przeciwgorączkowy, obecnie głównie przy produkcji barwników.

Właściwości

[edytuj | edytuj kod]

Jest bezbarwną substancją krystaliczną. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie (0,5 g/100 ml; 20 °C), dobrze rozpuszczalny w etanolu (27 g/100 ml; 20 °C).

Otrzymywanie

[edytuj | edytuj kod]

Acetanilid można otrzymać w reakcji acetylowania aniliny bezwodnikiem octowym w obecności octanu sodu. Reakcja może być przeprowadzana w układzie dwufazowym anilina-woda[5] lub w homogennym roztworze wodnym w przypadku wstępnego przeprowadzenia aniliny w chlorowodorek[6]. W wyniku reakcji acetanilid wytrąca się w postaci białych kryształów, które można oczyścić przez rekrystalizację z wody[5].

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. a b c d e Acetic acid anilide, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 22000 [dostęp 2011-07-16] (niem. • ang.).
  2. Acetanilide, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 904 (ang.).
  3. a b c d e Acetanilide (nr 397237) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. Acetanilide (nr 397237) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-07-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. a b Wilkins Reeve, Valerie C. Lowe. Preparation of acetanilide from nitrobenzene. „J. Chem. Educ.”. 56 (7), 1979. DOI: 10.1021/ed056p488. 
  6. The preparation of acetanilide from aniline. Department of Chemistry, University of the West Indies at Mona, Jamaica. [dostęp 2011-06-02]. (ang.).