Thiaan

Thiaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thiaan
Algemeen
Molecuulformule	C5H10S
IUPAC-naam	thiaan
Andere namen	tetrahydrothiopyraan, thiocyclohexaan, pentamethyleensulfide
Molmassa	102,1979 g/mol
SMILES	C1CCSCC1
InChI	1S/C5H10S/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2
CAS-nummer	1613-51-0
EG-nummer	216-561-1
PubChem	15367
Wikidata	Q413411
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Dichtheid	(bij 20°C) 0,99 g/cm³
Smeltpunt	19 °C
Kookpunt	140–142 °C
Dampdruk	(bij 75°C) 11.650 Pa
Geometrie en kristalstructuur
Kristalstructuur	kubisch
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Thiaan is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C₅H₁₀S. De structuur bestaat uit een cyclohexaanmolecule, waarbij 1 koolstofatoom is vervangen door een zwavelatoom. De stof komt voor als een vloeibare tot vaste stof (aangezien het smeltpunt bij 19°C ligt. Indien de stof vast wordt, kristalliseert het uit in een kubisch kristalstelsel.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Thiaan kan bereid worden uit een reactie van 1,5-dibroompentaan en natriumsulfide:

${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\ \longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr} }$

Een alternatieve bereidingswijze is via een reactie van 5-broom-1-pentaanthiol en een base:

${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}SH+NaH\ \longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{10}S+NaBr+H_{2}\ } }$

Reacties[bewerken | brontekst bewerken]

Thiaan kan nucleofiel reageren, maar dit enkel in aanwezigheid van goede uitgangsstoffen met de juiste functionele groepen. Organische halogeniden zijn, in aanwezigheid van een zilverzout, hiervoor uitermate geschikt. Hierbij ontstaan zogenaamde tetrahydrothiopyranium-zouten. Onderstaande reactie geeft een voorbeeld met broomazijnzuur:

Het in bovenstaande synthese aangegeven bromide-ion vormt in aanwezigheid van zilverzouten een neerslag, waardoor de reactie afloopt. Het tegenion van zilver neemt dan de plaats in van bromide.

Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]

• Dithiaan