Tetrahydropyraan

Tetrahydropyraan
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van tetrahydropyraan
Algemeen
Molecuulformule	C5H10O
IUPAC-naam	oxaan
Andere namen	pentamethyleenoxide
Molmassa	86,1323 g/mol
SMILES	C1CCCCO1
InChI	1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2
CAS-nummer	142-68-7
EG-nummer	205-552-8
PubChem	8894
Wikidata	Q412815
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H225 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P261 - P305+P351+P338
Hygroscopisch?	ja
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,88 g/cm³
Smeltpunt	−45 °C
Kookpunt	88 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 80,2 g/L
Matig oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Tetrahydropyraan is een cyclische ether met als brutoformule C₅H₁₀O. De zuivere stof komt voor als een kleurloze en hygroscopische vloeistof met een onaangename zure geur. Ze is matig oplosbaar in water. Aangezien tetrahydropyraan zeer gemakkelijk ontplofbare peroxiden vormt, wordt aan het commercieel verhandelde product een stabilisator toegevoegd.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Tetrahydropyraan kan bereid worden door de katalytische hydrogenering van 2,3-dihydropyraan, doorgaans met raneynikkel als katalysator.

Een alternatieve methode is de intramoleculaire Williamson-ethersynthese. Daartoe wordt uitgegaan van 5-broom-1-pentanol, dat gedeprotoneerd wordt.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Tetrahydropyraan wordt in de organische chemie als oplosmiddel gebruikt bij het uitvoeren van Grignard-reacties. Dit vanwege het feit dat de etherfunctie het in situ gevormde Grignard-reagens (een organomagnesiumhalogenide) stabiliseert door coördinatie. Daarnaast treedt het bij organische synthesen op als een beschermende groep voor alcoholen en thiolen. Daartoe wordt een alcohol (2) met 2,3-dihydropyraan (1) in reactie gebracht, onder invloed van een zure katalysator:

De resulterende tetrahydropyranylgroep (3) is bestand tegen basische omstandigheden, maar wordt bij zure omstandigheden weer omgezet naar het oorspronkelijke alcohol.

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]

(en) Gegevens van tetrahydropyraan in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA