Oxepaan

Oxepaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van oxepaan
Algemeen
Molecuulformule	C6H12O
IUPAC-naam	oxepaan
Andere namen	hexamethyleenoxide, oxacycloheptaan
Molmassa	100,16 g/mol
SMILES	C1CCCOCC1
CAS-nummer	592-90-5
EG-nummer	209-777-2
PubChem	11618
Wikidata	Q253118
Beschrijving	Heldere lichtgele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar[1]
H-zinnen	H225[1]
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	lichtgeel
Dichtheid	0,9 g/cm³
Kookpunt	124-126 °C
Vlampunt	10 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Oxepaan is een heterocyclische verbinding met als brutoformule C₆H₁₂O. Het is een cyclische ether gevormd uit zes koolstofatomen en een zuurstofatoom. Oxepaan is een ontvlambare vloeistof.

De oxepaanring komt voor in vele biologisch actieve stoffen, zowel natuurlijke als synthetische.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Oxepaan kan bereid worden uit een cyclisatie van 1,6-hexaandiol in DMSO bij 190°C. De reactieopbrengst hiervan is echter laag. Een alternatieve mogelijkheid is de cyclisatie van 1,6-dichloorhexaan met kaliumhydroxide. Ook hiervan ligt de reactieopbrengst laag.

Reacties[bewerken | brontekst bewerken]

Oxepaan kan vrij makkelijk polymeriseren via ringopening, met een kationische initiator. Het polymeer wordt doorgaans aangeduid als poly(hexamethyleenoxide) of PHMO.

Oxepaan kan via een ringopening omgezet worden in een α,ω-gefunctionaliseerd derivaat van hexaan. Voor deze ringopening kunnen zowel lewiszuren als brønstedzuren ingezet worden. Zo levert de omzetting van oxepaan met fenyldichloorfosfaat en natriumjodide 1,6-di-joodhexaan:

Uit de reactie met boortribromide en een daaropvolgende oxidatie met PCC wordt 6-broomhexanal gevormd:

Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]

• Azepaan
• Thiepaan