Methylcobalamine

Methylcobalamine
Chemische structuur
	▵ Structuurformule van methylcobalamine, ; met 'Me' voor methyl (CH3)
Gebruik
Merknamen	Colbomin
Toediening	Oraal, sublinguaal
Databanken
CAS-nummer	13422-55-4
ATC-code	B03BA05
PubChem	6436232
Chemische gegevens
Molecuulformule	C63H91CoN13O14P
Molmassa	1.344,41 g/mol
Portaal	Geneeskunde

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Methylcobalamine (MeCbl) is een van de actieve vormen van vitamine B12. Als cofactor is het betrokken bij diverse aspecten van de stofwisseling. Methylcobalamine verschilt van cyanocobalamine, de meest bekend vorm van vitamine B12, doordat de cyanidegroep aan het kobalt-ion vervangen is door een methylgroep.^[1] Vanuit het oogpunt van de coördinatiechemie is methylcobalamine een opmerkelijke verbinding: het is een van de weinige organische metaalcomplexen die een metaal-alkylbinding bevat.

Methylcobalamine is een fysiologisch actieve verbinding die als geneesmiddel wordt ingezet bij de behandeling of ter voorkoming van een vitamine B12-tekort. Methylcobalamine wordt ook gebruikt bij de behandeling van neuropathie (al dan niet geassocieerd met diabetes mellitus) en als voorbereidende behandeling voor amyotrofe laterale sclerose.^[2]

Het methylcobalamine dat in voeding voorkomt is nog niet biologisch actief. Het wordt eerst omgezet in cob-(II)-alamine (met tweevoudig kobalt-ion). Cob-(II)-alamine wordt dan later omgezet in de twee actieve vormen: adenosylcobalamine en methylcobalamine die gebruikt kunnen worden als cofactor in diverse stofwisselingsprocessen. Methylcobalamine wordt dus eerst gedealkyleerd en vervolgens geregenereerd.^[3]^[4]

Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]

Bronnen

↑ (en) McDowell LR (2000), Vitamins in animal and human nutrition. ISBN 9780813826301.
↑ (en) Sil A, Kumar H, Mondal RD, Anand SS, et al. (2018). A randomized, open labeled study comparing the serum levels of cobalamin after three doses of 500 mcg vs. a single dose methylcobalamin of 1500 mcg in patients with peripheral neuropathy. The Korean Journal of Pain 31 (3): 183–190. PMID: 30013732. DOI:10.3344/kjp.2018.31.3.183.
↑ (en) Kim J, Hannibal L, Gherasim C, Jacobsen DW, Banerjee R (2009). A human vitamin B12 trafficking protein uses glutathione transferase activity for processing alkylcobalamins. The Journal of Biological Chemistry 284 (48): 33418–24. PMID: 19801555. DOI:10.1074/jbc.M109.057877.
↑ (en) Hannibal L, Kim J, Brasch NE, Wang S, Rosenblatt DS, Banerjee R, Jacobsen DW (2009). Processing of alkylcobalamins in mammalian cells: A role for the MMACHC (cblC) gene product. Molecular Genetics and Metabolism 97 (4): 260–6. PMID: 19447654. DOI:10.1016/j.ymgme.2009.04.005.

[1] (en) McDowell LR (2000), Vitamins in animal and human nutrition. ISBN 9780813826301.

[2] (en) Sil A, Kumar H, Mondal RD, Anand SS, et al. (2018). A randomized, open labeled study comparing the serum levels of cobalamin after three doses of 500 mcg vs. a single dose methylcobalamin of 1500 mcg in patients with peripheral neuropathy. The Korean Journal of Pain 31 (3): 183–190. PMID: 30013732. DOI:10.3344/kjp.2018.31.3.183.

[3] (en) Kim J, Hannibal L, Gherasim C, Jacobsen DW, Banerjee R (2009). A human vitamin B12 trafficking protein uses glutathione transferase activity for processing alkylcobalamins. The Journal of Biological Chemistry 284 (48): 33418–24. PMID: 19801555. DOI:10.1074/jbc.M109.057877.

[4] (en) Hannibal L, Kim J, Brasch NE, Wang S, Rosenblatt DS, Banerjee R, Jacobsen DW (2009). Processing of alkylcobalamins in mammalian cells: A role for the MMACHC (cblC) gene product. Molecular Genetics and Metabolism 97 (4): 260–6. PMID: 19447654. DOI:10.1016/j.ymgme.2009.04.005.

[1]

[2]

[3]

[4]

Vitamine A:	retinol · retinolzuur · retinal · alfacaroteen · bètacaroteen
Vitamine D:	D2 (ergocalciferol) · D3 (cholecalciferol) · calcidiol · calcitriol
Vitamine E:	Tocoferolen: alfa-tocoferol · bèta-tocoferol · gamma-tocoferol · delta-tocoferol Tocotriënolen: alfa-tocotriënol · bèta-tocotriënol · gamma-tocotriënol · delta-tocotriënol
Vitamine K:	K1 (fytomenadion) · K2 (menachinon) · K3 (farnochinon)

Vitamine B:	B1 (thiamine) · B2 (riboflavine, riboflavine-5'-fosfaat) · B3 (nicotinezuur · nicotinamide · inositolhexanicotinaat) · B5 (pantotheenzuur · panthenol · pantethine) · B6 (pyridoxine · pyridoxal-5-fosfaat · pyridoxamine) · B8 (biotine) · B11 (foliumzuur · 5-methyltetrahydrofolaat) · B12 (cyanocobalamine · methylcobalamine · adenosylcobalamine · hydroxocobalamine)
Vitamine C:	ascorbinezuur · dehydroascorbinezuur · ascorbylpalmitaat