Imidacloprid

Imidacloprid
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van imidacloprid
Algemeen
Molecuulformule	C9H10ClN5O2
IUPAC-naam	(E)-1-(6-chloor-3-pyridinylmethyl)-N-nitro-imidazolidin-2-ylideenamine
SMILES	[O-][N+](=O)NC/1=N/CCN\1Cc2cnc(Cl)cc2
CAS-nummer	138261-41-3
Wikidata	Q420098
Beschrijving	Kleurloze kristallen of crèmekleurig poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H302 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P501
EG-Index-nummer	612-252-00-4
LD50 (ratten)	ca. 500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos-crèmekleurig
Dichtheid	1,54 g/cm³
Smeltpunt	144 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,613 g/L
Goed oplosbaar in	dimethylformamide, dimethylsulfoxide
log(Pow)	0,57
Nutritionele eigenschappen
ADI	0,06 mg/kg lichaamsgewicht
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Imidacloprid (ISO-naam) is een veelgebruikt insecticide. Het is een neonicotinoïde uit de nitroguanidine-groep (andere leden van deze groep zijn clothianidine, thiacloprid, acetamiprid en thiamethoxam). Het werd in de jaren 80 van de 20e eeuw ontwikkeld aan het Yuki Research Center in Japan, dat deel uitmaakt van Bayer.^[1] Merknamen van Bayer zijn Admire, Confidor, Belem, Gaucho, Provado, Premise en Gardiflor. Andere bedrijven verkopen het ook, onder meer als Sombrero, Bazooka, Kohinor en Warrant.

Toepassing[bewerken | brontekst bewerken]

Imidacloprid is een systemisch insecticide, dat zowel werkt via contact als via ingestie door zuigende of bladvretende insecten. Het is onder meer werkzaam tegen bladluizen, mieren en witte vlieg. Het wordt verspoten op onder andere appelbomen, tomaten, tabak, hop en sierplanten, en het wordt ook gebruikt om zaaizaad van onder meer suikerbieten te beschermen. Imidacloprid is een van de meest gebruikte insecticiden: volgens Bayer is Admire het wereldwijd meest gebruikte insecticide.^[2] In 2007 verkocht Bayer voor 556 miljoen euro imidacloprid.^[3]

Bayer commercialiseert ook een middel tegen termieten op basis van imidacloprid (merknaam: Hachikusan in Japan, Premise Termiticide in de Verenigde Staten).

Imidacloprid wordt ook gebruikt worden om honden te vrijwaren van vlooien, teken, muggen, luizen stal- en zandvliegen (merknaam: ProtecTix® van Beaphar en Advantix/Advantage/Bolfo gold van Bayer).^[4]

In gelvorm wordt het tevens toegepast ter bestrijding van onder andere kakkerlakken. Het overstimuleert het zenuwstelsel waarna het dier eerst enorm actief wordt en vervolgens aan de gevolgen daarvan sterft.

Regelgeving[bewerken | brontekst bewerken]

Imidacloprid is opgenomen in de lijst van gewasbeschermingsmiddelen die in de lidstaten van de Europese Unie toegelaten zijn. De geldigheidsperiode loopt van 1 augustus 2009 tot 31 juli 2019.^[5] Op 29 april 2013 heeft de Europese Commissie echter besloten dit pesticide voorlopig te verbieden, omdat het de bijenpopulatie ernstig heeft aangetast en bijen erg belangrijk zijn voor de bestuiving van voedselgewassen.^[6]^[7] Het verbod, dat inging op 1 december 2013, geldt niet voor de glastuinbouw (kassen). Ook met imidacloprid behandelde zaden mogen niet meer worden gebruikt.^[8]

Eigenschappen[bewerken | brontekst bewerken]

Imidacloprid is matig acuut toxisch, en er zijn geen aanwijzingen dat het carcinogeen of genotoxisch is.

Imidacloprid is wel zeer acuut toxisch voor bijen en het grootschalig gebruik van de stof zou een oorzaak kunnen zijn van de waargenomen verhoging van bijensterfte.^[9]^[10] In de toelating van de Europese Unie was al voorgeschreven dat er bijzondere aandacht moest worden besteed aan de bescherming van honingbijen bij het verspuiten van imidacloprid. In januari 2013 stelde de European Food Safety Agency (EFSA) vast dat dit pesticide onaanvaardbare schade toebrengt aan bijenvolkeren, die belangrijk zijn voor de bestuiving van voedselgewassen.^[11] Het advies van dit agentschap is overgenomen door de Europese Commissie, bij de bepaling van het verbod dat per 1 december 2013 inging. In 2014 bleek uit onderzoek echter dat de stof niet de grote oorzaak van de bijensterfte is. Mogelijk heeft het wel een negatief effect dat de bijensterfte mee in de hand werkt.^[12]

Aanwezigheid in het milieu[bewerken | brontekst bewerken]

Er zit op sommige plekken in Nederland 10.000 keer zoveel imidacloprid in het oppervlaktewater als de norm toelaat. Het middel breekt erg langzaam af in water. Dit blijkt uit cijfers van Rijkswaterstaat voor 2005 en 2006. De metingen zijn gedaan in het westen van het land, waar glastuinbouw, bollenteelt en boomteelt sterk zijn vertegenwoordigd. Volgens Stichting Natuur en Milieu zijn de gemeten hoeveelheden imidacloprid zo hoog, dat een verbod op gebruik onvermijdelijk is.^[13] Er zijn ook aanwijzingen dat imidacloprid zeer schadelijk is voor bijen en dat dit middel verantwoordelijk zou zijn voor de colony collapse disorder.^[14] Nederlandse biologen hebben een verband gevonden tussen gebruik van Imidacloprid in de landbouw en de lokale achteruitgang van spreeuw, veldleeuwerik, boerenzwaluw, ringmus en andere insectenetende vogels.^[15]

Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]

Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]

(en) Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance imidacloprid, EFSA, 29 mei 2008. DOI:10.2903/j.efsa.2015.4211
(en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor imidacloprid

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Europees Octrooi EP 01923 060, "Neue heterocyclische Verbindungen" van 27 augustus 1988 aan Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K.
↑ Bayer CropScience Japan. Gearchiveerd op 28 april 2009. Geraadpleegd op 2 juni 2009.
↑ Key Facts and Figures 2007/2008 (Bayer)^{[dode link]}
↑ Cbg-Meb Diergeneesmiddeleninformatiebank. Gearchiveerd op 8 juni 2023. Geraadpleegd op 03-10-2023.
↑ Richtlijn 2008/116/EG van de Commissie van 15 december 2008 tot wijziging van Richtlijn 91/414/EEG van de Raad teneinde aclonifen, imidacloprid en metazachloor op te nemen als werkzame stoffen. Publicatieblad L337 van 16 december 2008. Gearchiveerd op 10 april 2021.
↑ Bee-harming pesticides banned in Europe, The Guardian 29 april 2013.
↑ EU to ban bee-killing pesticides, EUobserver, 29 april 2013. Gearchiveerd op 28 januari 2022.
↑ Welke gewasbeschermingsmiddelen zijn verboden omdat ze bijensterfte veroorzaken?. Gearchiveerd op 28 maart 2023.
↑ "Imidaclopride utilisé en enrobage de semences (Gaucho®) et troubles des abeilles", Comité Scientifique et Technique de l’Etude Multifactorielle des Troubles des Abeilles Rapport final (2003)
↑ Massasterfte bijen veroorzaakt door pesticide van Bayer, de Morgen, 1 feb 2012
↑ Persbericht EFSA, 16 januari 2013.
↑ Imidacloprid niet oorzaak wintersterfte bij bijen. Natuurbericht.nl (29 maart 2014). Gearchiveerd op 14 juli 2014. Geraadpleegd op 30 maart 2014.
↑ Persbericht Natuur en Milieu 2009
↑ Toelatingsbeleid inzake imidacloprid^{[dode link]}
↑ (en) Hallmann CA, Foppen RPB, van Turnhout CAM, de Kroon H, Jongejans E. Declines in insectivorous birds are associated with high neonicotinoid concentrations. DOI:10.1038/nature13531. Besproken in: "Studie: ook vogels lijden onder bijengif" Trouw 9 juli 2014. URL: https://www.trouw.nl/tr/nl/4332/Groen/article/detail/3686656/2014/07/09/Studie-ook-vogels-lijden-onder-bijengif.dhtml

[1] Europees Octrooi EP 01923 060, "Neue heterocyclische Verbindungen" van 27 augustus 1988 aan Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K.

[2] Bayer CropScience Japan. Gearchiveerd op 28 april 2009. Geraadpleegd op 2 juni 2009.

[3] Key Facts and Figures 2007/2008 (Bayer)^{[dode link]}

[4] Cbg-Meb Diergeneesmiddeleninformatiebank. Gearchiveerd op 8 juni 2023. Geraadpleegd op 03-10-2023.

[5] Richtlijn 2008/116/EG van de Commissie van 15 december 2008 tot wijziging van Richtlijn 91/414/EEG van de Raad teneinde aclonifen, imidacloprid en metazachloor op te nemen als werkzame stoffen. Publicatieblad L337 van 16 december 2008. Gearchiveerd op 10 april 2021.

[6] Bee-harming pesticides banned in Europe, The Guardian 29 april 2013.

[7] EU to ban bee-killing pesticides, EUobserver, 29 april 2013. Gearchiveerd op 28 januari 2022.

[8] Welke gewasbeschermingsmiddelen zijn verboden omdat ze bijensterfte veroorzaken?. Gearchiveerd op 28 maart 2023.

[9] "Imidaclopride utilisé en enrobage de semences (Gaucho®) et troubles des abeilles", Comité Scientifique et Technique de l’Etude Multifactorielle des Troubles des Abeilles Rapport final (2003)

[10] Massasterfte bijen veroorzaakt door pesticide van Bayer, de Morgen, 1 feb 2012

[11] Persbericht EFSA, 16 januari 2013.

[12] Imidacloprid niet oorzaak wintersterfte bij bijen. Natuurbericht.nl (29 maart 2014). Gearchiveerd op 14 juli 2014. Geraadpleegd op 30 maart 2014.

[13] Persbericht Natuur en Milieu 2009

[14] Toelatingsbeleid inzake imidacloprid^{[dode link]}

[Hallmann_Nature_2014-15] (en) Hallmann CA, Foppen RPB, van Turnhout CAM, de Kroon H, Jongejans E. Declines in insectivorous birds are associated with high neonicotinoid concentrations. DOI:10.1038/nature13531. Besproken in: "Studie: ook vogels lijden onder bijengif" Trouw 9 juli 2014. URL: https://www.trouw.nl/tr/nl/4332/Groen/article/detail/3686656/2014/07/09/Studie-ook-vogels-lijden-onder-bijengif.dhtml

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]