Ethyn

Ethyn
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van ethyn
	Gascilinders met ethyn
Algemeen
Molecuulformule	C2H2
IUPAC-naam	ethyn
Andere namen	acetyleen, vinyleen, ethenyleen
Molmassa	26,04 g/mol
SMILES	C#C
CAS-nummer	74-86-2
EG-nummer	200-816-9
PubChem	6326
Wikidata	Q133145
Beschrijving	Zeer brandbaar, kleurloos gas met een knoflookachtige geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H220 - H280
EUH-zinnen	EUH066
P-zinnen	P210
EG-Index-nummer	601-015-00-0
VN-nummer	1001
ADR-klasse	Gevarenklasse 2.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	gasvormig
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,729 × 10−3 g/cm³
Smeltpunt	(sublimeert) −84,03 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	305 °C
Oplosbaarheid in water	1,185 g/L
Goed oplosbaar in	aceton
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog	269,16 kJ/mol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Ethyn of acetyleen is het eenvoudigste alkyn. Ethyn is een lineair molecuul met een inversiepunt. Het behoort tot puntgroep D_∞h.

Ethyn werd in 1836 ontdekt door de Britse scheikundige Edmund Davy, maar is daarna enigszins in vergetelheid geraakt totdat Marcellin Berthelot het herontdekte in 1860 en er toen de naam acetyleen aan gaf.

Ethyn waaraan één waterstofatoom is onttrokken is het eenvoudigste voorbeeld van een alkynylgroep, de benaming voor een functionele groep als de nadruk gelegd moet worden op de interactie tussen de drievoudige binding en de eraan gekoppelde substituent.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Het kan in een laboratorium worden bereid door langzaam water op calciumcarbide te druppelen:

{\ce {CaC2 + 2 H2O -> C2H2 + Ca(OH)2}}

Een tweede mogelijkheid om ethyn te produceren is door de pyrolyse van methaan bij een temperatuur hoger dan 1400 °C. Doordat dehydrogenering van alkanen al rond 700 - 900 °C optreedt, wordt uit het geproduceerde ethaan snel etheen gevormd dat bij nog hogere temperatuur waterstof verliest.

{\ce {CH4->{CH3^{.}}+H^{.}}}

{\ce {2{CH3^{.}}->C2H6}}

{\ce {C2H6 -> C2H4 + H2 -> C2H2 + 2 H2}}

Eigenschappen[bewerken | brontekst bewerken]

Ethyn is een reactief gas met zeer brede explosiegrenzen in mengsels met lucht, wat wil zeggen dat het in een breed concentratiegebied, van 2,5% - 82%, met lucht een explosief mengsel vormt. Voor autogeen lassen wordt het meestal vervoerd in hogedrukcilinders waarbij het is opgelost in aceton omdat het in zuivere toestand spontaan kan exploderen als het tot meer dan circa 30 atmosfeer wordt samengeperst. Dit omdat de ontledingsreactie exotherm verloopt, zelfs in afwezigheid van lucht of zuurstof.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Ethyn wordt samen met zuivere zuurstof gebruikt in apparatuur voor autogeen lassen vanwege de bijzonder hete vlam. Daarnaast wordt het gebruikt als brandergas, onder andere bij een inductief gekoppeld plasma.

De carbidlamp was gebaseerd op de kleinschalige productie van ethyn door water op calciumcarbide te laten druppelen. Ook bij het carbidschieten wordt ethyn geproduceerd, door in een af te sluiten bus carbid (calciumcarbide) in contact te brengen met water, waarna het gas ontstoken wordt.

Het was tot de jaren zestig een belangrijke grondstof voor de industriële productie van neopreen. Ethyn kan ook ingezet worden als precursor voor bereiding van vinylchloride en acrylonitril. Al deze stoffen worden gebruikt bij de vervaardiging van kunststoffen.

Voor bloeminductie bij bromelia's wordt meestal gebruikgemaakt van ethyn.^[2]

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

Door de brede explosiegrenzen is ethyn zeer explosiegevaarlijk. Het kan zeer exotherm reageren met tal van verbindingen, waaronder elektrofielen.

Bij autogeen lassen moet de acetyleenslang zijn voorzien van een terugslagklep. Als deze defect is kan er een ontploffing plaatsvinden. Door de drievoudige binding kan acetyleen ook ontleden in de fles waarbij waterstof en koolstof ontstaat waarbij zeer veel warmte vrijkomt. Hierdoor is het dus veel gevaarlijker dan andere gassen zoals butaan of propaan.^[3]

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]

ethyn - International Chemical Safety Card
(en) MSDS van ethyn

Bronnen, noten en/of referenties

↑ ^a ^b ^c ^d (en) Gegevens van ethyn in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 11 oktober 2009)
↑ Teelthandleiding Bromeliaceae
↑ Facts about acetylene. Linde Group (Linde Gas). Gearchiveerd op 23 maart 2022. Geraadpleegd op 11-11-2021.

[GESTIS-1] (en) Gegevens van ethyn in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 11 oktober 2009)

[2] Teelthandleiding Bromeliaceae

[3] Facts about acetylene. Linde Group (Linde Gas). Gearchiveerd op 23 maart 2022. Geraadpleegd op 11-11-2021.

[1]

[2]

[3]