DBU (scheikunde)

DBU
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule C9H16N2
IUPAC-naam 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-een
Andere namen 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine
Molmassa 152,24 g/mol
SMILES
C1CCCN2CCC\N=C2\C1
CAS-nummer 6674-22-2
Wikidata Q306166
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
CorrosiefToxisch
Gevaar
H-zinnen H301 - H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,019 g/cm³
Smeltpunt −70 °C
Kookpunt 80-83 (0.6 mm Hg)[1] °C
Vlampunt 116 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

DBU, volgens de systematische naamgeving 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-een genoemd, is een veelgebruike organische base. DBU is een kleurloze vloeistof, die in alle verhoudingen mengbaar is met water.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

DBU wordt door zijn goede oplosbaarheid in veel organische oplosmiddelen gebruikt als niet-nucleofiele base. Veelal gaat het hierbij om deprotonering van relatief zure C-H-verbindingen, zoals esters van malonzuur. Tevens wordt DBU gebruikt in de coördinatiechemie als zwak-coördinerend ligand of als katalysator bij chemische reacties. Een voorbeeld van een reactie die door DBU gekatalyseerd kan worden is de Baylis-Hillman-reactie.

Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]