Cyclopentaan

Cyclopentaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclopentaan
Algemeen
Molecuulformule	C5H10
IUPAC-naam	cyclopentaan
Molmassa	70,14 g/mol
SMILES	C1CCCC1
InChI	1/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2
CAS-nummer	287-92-3
EG-nummer	206-016-6
PubChem	9253
Wikidata	Q80260
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met fenolachtige geur
Vergelijkbaar met	cyclobutaan, cyclohexaan
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H412
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P273
EG-Index-nummer	601-030-00-2
LD50 (muizen)	(oraal) 12.800 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,7457 g/cm³
Smeltpunt	−93,9 °C
Kookpunt	49,3 °C
Vlampunt	−51 °C
Oplosbaarheid in water	0,156 g/L
Goed oplosbaar in	n-hexaan, benzeen, tolueen, xyleen
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Cyclopentaan is een alicyclische koolwaterstof die bestaat uit een ring van vijf koolstofatomen, met als brutoformule C₅H₁₀. Het is een kleurloze vloeistof die licht ontvlambaar (het vlampunt ligt bij −51 °C) is.

Van cyclopentaan komen twee symmetrische conformaties voor: de envelop- en de twistconformatie.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Hoewel het in de natuur voorkomt, kan cyclopentaan ook synthetisch bereid worden. De meest gebruikte methode hiertoe is de katalytische reforming van 2-methylbutaan, met platina als katalysator.

Voorkomen[bewerken | brontekst bewerken]

Vijfringen komen vaak voor in natuurproducten. Zo bijvoorbeeld in bepaalde insecticiden, aromaverbindingen en in prostaglandinen. Ook komen ze voor in de steroïden, in combinatie met drie cyclohexaanringen. Cyclopentaan wordt - zoals vele alkanen en cycloalkanen - aangetroffen in aardolie.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Cyclopentaan wordt onder meer aangewend als oplosmiddel in de organische chemie. Sedert de jaren '90 van de 20e eeuw wordt het ook aangewend als blaasmiddel bij de industriële productie van polyurethaan. Dit wordt onder meer gebruikt voor de isolerende bekleding van koelkasten en diepvriezers. Cyclopentaan is geen ozonafbrekende stof, in tegenstelling tot vroeger gebruikte blaasmiddelen zoals CFC-11 (trichloorfluormethaan).^[1]

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]

• (en) MSDS van cyclopentaan
• (en) Gegevens van cyclopentaan in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA