Citroenzuur

Citroenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van citroenzuur
Citroenzuurkristallen
Algemeen
Molecuulformule	C6H8O7
IUPAC-naam	2-hydroxypropaan-1,2,3-tricarbonzuur
Andere namen	β-hydroxytricarballylzuur, 2-hydroxypropaan-tricarbonzuur
Molmassa	192,12 g/mol
SMILES	C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O
InChI	1/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)/f/h7,9,11H
CAS-nummer	77-92-9
EG-nummer	201-069-1
PubChem	311
Wikidata	Q159683
Beschrijving	Kristallijne witte vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H315 - H318
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338
Omgang	Irriterend voor de ogen en huid
LD50 (ratten)	(oraal) 3000 - 12000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,665 g/cm³
Smeltpunt	155-157 °C
Kookpunt	(ontleedt) 175 °C
Vlampunt	345 °C
Dampdruk	< 10 Pa
Oplosbaarheid in water	576 - 771 g/L
Goed oplosbaar in	water
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHos	−1543,8 kJ/mol
Sos	252,1 J/mol·K
Cop,m	226,5 J/mol·K
Evenwichtsconstante(n)	pKa1 = 3,15 pKa2 = 4,77 pKa3 = 6,40
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt	antioxidant, intermediair in citroenzuurcyclus
Komt voor in	citrusvruchten
Type additief	zuurteregelaar, conserveermiddel
E-nummer	E330
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Citroenzuur is een organisch zuur. Het komt bijzonder veel voor in vruchten uit het geslacht Citrus, maar een reeks van groenten- en fruitsoorten bevat dit zuur in hoeveelheden die relevant zijn voor de voeding. Het is het begin- en eindpunt van de citroenzuurcyclus, die een hoofdrol speelt in de cellen van alle aerobe levensvormen, en is daarmee een van de basisstoffen van het leven. Het is een natuurlijk conserveermiddel en antioxidant en wordt ook veel gebruikt om een zure smaak aan voedsel te geven. In de biochemie is het een belangrijke intermediair in de citroenzuurcyclus. Het is een voedingszuur met E-nummer E330.

Citroenzuur wordt door fermentatie bereid bij Citrique Belge, een zeer grote leverancier. De industriële productie heeft de winning uit citrusfruit grotendeels verdrongen.

Zouten en esters van citroenzuur worden citraten genoemd.

Zure eigenschappen[bewerken | brontekst bewerken]

Citroenzuur is een driewaardig zuur. De pH van een oplossing van 50 gram per liter bedraagt 1,8 (bij 20 °C).

Productie[bewerken | brontekst bewerken]

Citroenzuur wordt industrieel bereid, onder andere door fermentatie van sacharose en glucose met behulp van de schimmel Aspergillus niger. Dit heeft de grootschalige winning uit citrusfruit grotendeels verdrongen. Een van de grootste producenten ter wereld is Citrique Belge, in de Vlaams-Brabantse plaats Tienen.

Henri van Kol beschreef hoe citroenzuur in het begin van de twintigste eeuw op Dominica bereid werd uit limoenen:^[1] Men oogstte 120 barrels limoenen per acre, waarvan het geperste sap werd ingekookt tot een tiende van zijn volume. De gebruikte maten zijn niet eenduidig, maar won men zeker meer dan 120 liter concentraat per hectare, wat 1030 gulden opbracht. Het concentreren en de verdere bereiding ging als volgt:

"Het citroenzuur wordt verkregen door koken van dit sap in looden potten, waarbij men het met fijn krijt vermengt, om de onoplosbare citroenzure kalk te doen afscheiden. Deze wordt dan met zwavelzuur bewerkt, die alle kalk er aan onttrekt, en alleen oplosbaar citroenzuur overlaat, dat men wat indampt en dan laat kristalliseeren, waarvoor meestal vier dagen noodig zijn; er vormen zich hierbij fraaie ruitvormige prisma's."

Van Kol merkt nog op dat citroenzuur luchtdicht afgesloten moet worden omdat het gemakkelijk bederft door schimmels; in de industriële bereiding worden die juist ingezet. Het zuur was goed voor de helft van de exportwaarde van Dominica; het was, samen met Montserrat het "voornaamste limoeneiland" geworden.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Citroenzuur wordt onder andere gebruikt:

• om levensmiddelen op de juiste zuurtegraad te brengen (zuurteregelaar)
• om cosmetica op de juiste zuurtegraad te brengen
• als hulpmiddel bij het etsen van metalen
• als schoonmaakmiddel om kalkaanslag en aanslag van algen (bijvoorbeeld op warmtewisselaars) te verwijderen of te voorkomen
• voor het ontkalken van huishoudelijke apparatuur
• om metalen voorwerpen te ontdoen van roest
• als reukloos stopbad bij het ontwikkelen van fotoafdrukken
• als antistollingsmiddel bij bloedafname
• als (biologische) toiletreiniger
• als buffer in de chemie
• Citroenzuurzouten worden als hulpmiddel voor het regelen van polariteit en biobeschikbaarheid in medicatie gebruikt

Het wordt niet aanbevolen om een citroenzuuroplossing te gebruiken als ontkalker voor verwarmde pompaangedreven leidingsystemen zoals koffiemachines of warmtewisselaars vanwege het risico op verstopping. Dit omdat het water oplosbare calciumdicitrato-complex, dat ontstaat uit calciumcarbonaat en citroenzuur, bij hogere temperaturen uiteen valt. Daarbij ontstaat het in water onoplosbare calciumcitraat Ca₃(Cit)₂. Dit onoplosbare calciumcitraat lost wel weer op bij veel citroenzuur.^[2]

Het citraation wordt toegepast bij de bereiding en stabilisering van goud-nanopartikels ofwel goud-solen.

Externe link[bewerken | brontekst bewerken]

•  citroenzuur - International Chemical Safety Card