Chinoxaline

Chinoxaline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chinoxaline
Algemeen
Molecuulformule	C8H6N2
IUPAC-naam	chinoxaline
Andere namen	benzopyrazine, 1,4-benzodiazine
Molmassa	130,14 g/mol
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)N=CC=N2
CAS-nummer	91-19-0
EG-nummer	202-047-4
PubChem	7045
Wikidata	Q419930
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	geel tot bruin
Dichtheid	(bij 45°C) 1,133 g/cm³
Smeltpunt	30-33 °C
Kookpunt	220-223 °C
Vlampunt	98 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Chinoxaline is een heterocyclische verbinding opgebouwd uit een benzeenring en een pyrazinering.

Een chinoxaline is bij uitbreiding elke organische verbinding met deze ringstructuur. Chinoxalines zijn fijnchemicaliën die onder andere gebruikt worden in verfstoffen, geneesmiddelen, antibiotica en elektrische/fotochemische materialen.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Chinoxalines kunnen gevormd worden door de condensatiereactie van een aryl-diamine en een 1,2-dicarbonylverbinding. Voor chinoxaline zelf zijn dit respectievelijk 1,2-diaminobenzeen (ortho-fenyleendiamine) en glyoxaal.

Een ander voorbeeld is de reactie van benzil met 1,2-diaminobenzeen tot 2,3-difenylchinoxaline:

De katalysator die hier gebruikt wordt, is IBX (2-joodoxybenzoëzuur) en het oplosmiddel is azijnzuur.^[1]