Benzothiazool

Benzothiazool
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule	C7H5NS
IUPAC-naam	1,3-benzothiazool
Andere namen	benzosulfonazool
Molmassa	135,2 g/mol
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)N=CS2
CAS-nummer	95-16-9
EG-nummer	202-396-2
PubChem	7222
Wikidata	Q419096
Beschrijving	kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H331 - H412
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P311
VN-nummer	2810
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	ca. 1,24 g/cm³
Smeltpunt	2 °C
Kookpunt	ca. 230 °C
Vlampunt	ca. 107 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	ca. 565 °C
Goed oplosbaar in	ethanol, aceton, koolstofdisulfide
Slecht oplosbaar in	water
Brekingsindex	1,638
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Benzothiazool, een kleurloze vloeistof met een geur vergelijkbaar met die van chinoline, is een heterocyclische aromatische verbinding, gevormd door een thiazoolring gehecht aan een benzeenring.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Benzothiazool wordt gevormd door N,N-dimethylaniline met zwavel te verhitten.^[1]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Benzothiazool wordt vooral gebruikt voor de synthese van andere verbindingen. Veel benzothiazoolderivaten zijn biologisch actieve stoffen die gebruikt worden in geneesmiddelen, biociden of pesticiden. Ook veel kleurstoffen hebben een structuur gebaseerd op benzothiazool.

De thiol mercaptobenzothiazool is een veel gebruikte vulkanisatieversneller bij de productie van rubber. Mercaptobenzothiazool wordt industrieel echter niet uit benzothiazool bereid maar rechtstreeks door de reactie van aniline, zwavel en koolstofdisulfide.

Benzothiazool zelf wordt, in kleine concentraties (grootteorde 1 ppm) gebruikt als smaakstof in sommige dranken en voedingsmiddelen.^[2][3]

Externe link[bewerken | brontekst bewerken]

• TOXNET