Azirine

Azirine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van azirine
Algemeen
Molecuulformule	C2H3N
IUPAC-naam	2H-azirine
Molmassa	41,05192 g/mol
SMILES	C1C=N1
InChI	1S/C2H3N/c1-2-3-1/h1H,2H2
CAS-nummer	157-17-5
PubChem	135972
Wikidata	Q424273
Portaal    Scheikunde

Azirine is een organische verbinding met als brutoformule C₂H₃N. De structuur is afgeleid van aziridine, maar nu is er een dubbele binding aanwezig. Dat zorgt ervoor dat de verbinding een zeer grote ringspanning heeft. Bijgevolg is de verbinding zeer reactief: azirine reageert met nucleo- en elektrofielen door middel van een ringopening.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Azirine wordt bereid bij lage druk en hoge temperatuur uit vinylazide. Als nevenproducten ontstaan acetonitril (H₃C–C≡N) en keteenimine (H₂C=C=NH).

Structuur en eigenschappen[bewerken | brontekst bewerken]

Het kation van azirine (het azirinium-ion) is de kleinste heterocyclische aromatische verbinding:

Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]

• Aziridine