AM-2201

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AM-2201

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 1-[(5-Fluoropentyl)-1H-indol-3-yl]-(naphthalen-1-yl)methanone
臨床データ
法的規制	CA: Schedule II DE: Anlage II NZ: Temporary Class US: スケジュールI
識別
CAS番号	335161-24-5
PubChem	CID: 53393997
ChemSpider	24751884
UNII	TBJ0966F1O
KEGG	C22771
化学的データ
化学式	C24H22FNO
分子量	359.44 g/mol
SMILES O=C(C1=CN(CCCCCF)C2=C1C=CC=C2)C3=CC=CC4=C3C=CC=C4
InChI InChI=1S/C24H22FNO/c25-15-6-1-7-16-26-17-22(20-12-4-5-14-23(20)26)24(27)21-13-8-10-18-9-2-3-11-19(18)21/h2-5,8-14,17H,1,6-7,15-16H2  Key:ALQFAGFPQCBPED-UHFFFAOYSA-N
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AM-2201、または1-(5-フルオロペンチル)-3-(1-ナフトイル)インドールは、カンナビノイド受容体（英語版）に対する強力だが非選択的な完全作動薬として作用する娯楽的な（英語版）デザイナードラッグである^[1]。AMシリーズのカンナビノイド（英語版）のひとつとして、ノースイースタン大学のアレクサンドロス・マクリヤニス（英語版）によって発見された。

有害性[編集]

痙攣が報告されており^[2]、10mgの低用量でも生じることがある^[3]。

アメリカ合衆国におけるAM-2201の娯楽的な使用によって、スケジュールIにいくつかの合成薬物を追加するための2011年の規制物質法の修正案に挙げられた^[4]。急性毒性と長期的な使用に関連した副作用には、急性腎不全、脳損傷、脳卒中、痙攣、発作、横紋筋融解症、および死亡がある^{[5][6][7][8][9]}。

薬理[編集]

AM-2201は、カンナビノイド受容体（英語版）に対する完全作動薬である。親和性は、K_iでCB₁（英語版）は1.0nM、CB₂（英語版）は2.6nM^[10]。4-メチルの機能的アナログ（英語版）である MAM-2201（英語版）と似たような親和性があるだろう^{[独自研究?]}。EC₅₀は、ヒトのCB₁受容体で38nM、CB₂受容体で58nMである。^[11]ラットにおいて0.3-3mg/kgの用量で徐脈と低体温を生じさせ、ラットにおけるJWH-018（英語版）の力価と同等であり、カンナビノイド様の活性を示唆している^[11]。

薬物動態[編集]

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AM-2201の代謝は、JWH-018（英語版）と若干異なるだけである。AM-2201のN-脱アルキルは、ペンタンの代わりにフルオロペンタンを生成する。^[要出典]

法律[編集]

2015年に、向精神薬に関する条約のスケジュールIIに指定された^[12]。

関連項目[編集]

• AM-694（英語版）
• AM-1235（英語版）
• AM-2232（英語版）
• AM-2233（英語版）
• JWH-018（英語版）
• SDB-005（英語版）
• THJ-018（英語版）
• THJ-2201（英語版）
• メピラピム（英語版）
• NM-2201（英語版）

出典[編集]

1. ^ Wilkinson, S. M.; Banister, S. D.; Kassiou, M. (2015). “Bioisosteric Fluorine in the Clandestine Design of Synthetic Cannabinoids”. Australian Journal of Chemistry 68 (1): 4–8. doi:10.1071/CH14198. http://www.publish.csiro.au/?paper=CH14198. 
2. ^ David McQuade; Simon Hudson; Paul I. Dargan; David M. Wood (March 2013). “First European case of convulsions related to analytically confirmed use of the synthetic cannabinoid receptor agonist AM-2201”. European Journal of Clinical Pharmacology 69 (3): 373–376. doi:10.1007/s00228-012-1379-2. PMID 22936123. http://link.springer.com/article/10.1007%2Fs00228-012-1379-2. 
3. ^ ekaJ (2011年2月20日). “The Night I Killed My Friends”. Erowid.org. 2012年6月11日閲覧。
4. ^ Synthetic Drug Control Act of 2011. H.R. 1254, 112th Congress, 1st Session (2011).
5. ^ Acute Kidney Injury Associated with Synthetic Cannabinoid Use, Multiple States, 2012. CDC morbitidy and mortality weekly report 2012.
6. ^ Forbes Synthetic Marijuana May Cause Psychosis, Brain and Kidney Damage. Forbes report, Synthetic Marijuana Linked to Psychosis, Brain, and Kidney Damage. 2013
7. ^ Dante Durand; Leticia L. Delgado; Dhizarah Matus de la Parra-Pellot; Diana Nichols-Vinueza (January 2015). “Psychosis and Severe Rhabdomyolysis Associated with Synthetic Cannabinoid Use”. Clinical Schizophrenia & Related Psychoses 8 (4): 205-208. doi:10.3371/CSRP.DUDE.031513. PMID 23518784. http://clinicalschizophrenia.org/doi/10.3371/CSRP.DUDE.031513. 
8. ^ Bowling Green Daily News Report 2011. Bowling Green Daily News Report, 2011
9. ^ Phys.org Report 2013. Phys.org Website, 2013
10. ^ WO patent 0128557, Makriyannis A, Deng H, "Cannabimimetic indole derivatives", granted 2001-06-07 
11. ^ ^{a b} Banister, S. D.; Stuart, J.; Kevin, R. C.; Edington, A.; Longworth, M.; Wilkinson, S. M.; Beinat, C.; Buchanan, A. S. et al. (August 2015). “Effects of Bioisosteric Fluorine in Synthetic Cannabinoid Designer Drugs JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA, and STS-135”. ACS Chemical Neuroscience 6 (8): 1445–1458. doi:10.1021/acschemneuro.5b00107. PMID 25921407. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acschemneuro.5b00107. 
12. ^ 世界保健機関薬物専門委員会 (2015年11月). Follow up on recommendations made by 36th ECDD - Agenda item 4 (pdf) (Report). Expert Committee on Drug Dependence. 2017年4月12日閲覧。