Ossammide

Ossammide
Nomi alternativi
etanodiammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H4N2O2
Massa molecolare (u)	88,0654
Aspetto	polvere bianca
Numero CAS	471-46-5
Numero EINECS	207-442-5
PubChem	10113
SMILES	C(=O)(C(=O)N)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,667[1]
Solubilità in acqua	0,3 g/L a 20 ºC[2]
Temperatura di fusione	≈350 °C (623 K) dec.[2]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-504,4[1]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302 - 315 - 319 [3]
Consigli P	305+351+338 [3]
Modifica dati su Wikidata · Manuale

L'ossammide è il composto organico di formula (CONH₂)₂. In condizioni normali è un solido cristallino bianco. È solubile in etanolo, poco solubile in acqua e insolubile in etere etilico. L'ossammide è la diammide dell'acido ossalico.

Storia[modifica | modifica wikitesto]

L'ossammide fu sintetizzata per la prima volta nel 1830 da Jean Baptiste Dumas.^[4] Nel 1859 Justus von Liebig la preparò da cianogeno e acqua, usando acetaldeide come catalizzatore.^[5] Nel 1913 il biochimico tedesco Walter Löb la ottenne trattando vapori di formammide con una scarica elettrica.^[6]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

L'ossammide viene sintetizzata industrialmente per ossidazione catalitica del cianuro di idrogeno. La reazione è praticamente quantitativa e senza particolari trattamenti si ottiene ossammide pura al 99%.^[2]

${\displaystyle {\ce {2 HCN + 1/2 O2 + H2O -> (CONH2)2}}}$

Usi[modifica | modifica wikitesto]

L'ossammide è usata principalmente come fertilizzante azotato a lento rilascio, col vantaggio che per la sua scarsa solubilità non viene dilavato dal terreno con la pioggia, come avviene con altri fertilizzanti azotati tipo urea e solfato d'ammonio.^[7] È impiegata inoltre come materiale di partenza per la sintesi di altri composti organici.^[2]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

L'ossammide può provocare irritazioni agli occhi e alla pelle, ed è nociva se ingerita. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene.^[3]

Note[modifica | modifica wikitesto]

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

• (DE) J. Dumas, Ueber das Oxamid, eine gewissen Thierstoffen verwandte Substanz, in Ann. Phys., vol. 95, n. 8, 1830, pp. 474–487, DOI:10.1002/andp.18300950803.
• D. R. Lide (Editor), CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005, su hbcponline.com, CRC Press, Boca Raton, 2005. URL consultato il 9 dicembre 2017.
• (DE) W. Löb, Über das Verhalten des Formamids unter der Wirkung der stillen Entladung Ein Beitrag zur Frage der Stickstoff-Assimilation, in Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 46, n. 1, 1913, pp. 684-697, DOI:10.1002/cber.19130460193.
• (EN) W. Riemenschneider, Oxalic acid, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a18_247.
• (EN) H. Sawada e T. Murakami, Oxalic acid, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4ª ed., John Wiley & Sons, 1998.
• Sigma-Aldrich, Scheda di dati di sicurezza dell'ossammide, su sigmaaldrich.com, 2013. URL consultato l'8 dicembre 2017.
• J. von Liebig, Ueber die Bildung des Oxamids aus Cyan, in Justus Liebigs Ann. Chem., vol. 113, n. 2, 1860, pp. 246–247, DOI:10.1002/jlac.18601130213. URL consultato il 3 aprile 2014.

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Ossammide

Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia