La saison 1999-2000 est la vingtième saison de hockey sur glace de la Ligue de hockey de l'Ontario.
| Quarts de finale de conférence | | Demi-finales de conférence | | Finales de conférence | | Finales |
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| E1 | Barrie | 4 | |
| E8 | North Bay | 2 | |
| | E1 | Barrie | 4 | |
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| | | E4 | Sudbury | 3 | |
| E4 | Sudbury | 4 |
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| E5 | Kingston | 1 | |
| | | E1 | Barrie | 4 | |
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| | E3 | Belleville | 1 | |
| E3 | Belleville | 4 | |
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| E6 | Peterborough | 1 | |
| | E3 | Belleville | 4 |
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| | | E2 | Ottawa | 2 | |
| E2 | Ottawa | 4 |
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| E7 | Oshawa | 1 | |
| | | E1 | Barrie | 4 |
| | |
| | O1 | Plymouth | 3 |
| O1 | Plymouth | 4 | |
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| O8 | Guelph | 2 | |
| | O1 | Plymouth | 4 |
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| | | O5 | Windsor | 1 | |
| O4 | Sarnia | 3 |
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| O5 | Windsor | 4 | |
| | | O1 | Plymouth | 4 | |
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| | E3 | Sault Sainte Marie | 1 | | | |
| O3 | Sault Sainte Marie | 4 | |
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| O6 | Kitchener | 1 | |
| | O3 | Sault Sainte Marie | 4 | | | | |
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| | | O2 | Érié | 3 | | | | | |
| O2 | Érié | 4 |
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| O7 | Brampton | 2 | |
Pour les significations des abréviations, voir statistiques du hockey sur glace.
Coupe J.-Ross-Robertson : | Colts de Barrie |
Trophée Hamilton Spectator : | Whalers de Plymouth |
Trophée Red-Tilson : | Andrew Raycroft, Frontenacs de Kingston |
Trophée Eddie-Powers : | Sheldon Keefe, Colts de Barrie |
Trophée Matt-Leyden : | Peter DeBoer, Whalers de Plymouth |
Trophée Jim-Mahon : | Sheldon Keefe, Colts de Barrie |
Trophée Max-Kaminsky : | John Erskine, Knights de London |
Prix du gardien de la saison de la LHO : | Andrew Raycroft, Frontenacs de Kingston |
Trophée Jack-Ferguson : | Patrick Jarrett, IceDogs de Mississauga |
Trophée Dave-Pinkney : | Rob Zepp and Bill Ruggiero, Whalers de Plymouth |
Prix du dirigeant de la saison de la LHO : | Robert Ciccarelli, Sting de Sarnia |
Trophée de la famille Emms : | Derek Roy, Rangers de Kitchener |
Trophée F.-W.-« Dinty »-Moore : | Andrew Sim, Sting de Sarnia |
Trophée Dan-Snyder : | Dan Tessier, 67's d'Ottawa |
Trophée William-Hanley : | Mike Zigomanis, Frontenacs de Kingston |
Trophée Leo-Lalonde : | Dan Tessier, 67's d'Ottawa |
Trophée Bobby-Smith : | Brad Boyes, Otters d'Érié |
Trophée Wayne-Gretzky 99 : | Brian Finley, Colts de Barrie |