Lactucine — Wikipédia

Identification
Lactucine

Nom UICPA	(3aR,4R,9aS,9bR)-4-hydroxy-9-(hydroxyméthyl)-6-méthyl-3-méthylène-4,5,9a,9b-tétrahydro-3aH-azuléno[5,4-d]furan-2,7-dione
N^o CAS	1891-29-8
PubChem	821383
ChEBI	6358
SMILES	CC1=C2[C@@H]([C@@H]3[C@@H]([C@@H](C1)O)C(=C)C(=O)O3)C(=CC2=O)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C15H16O5/c1-6-3-9(17)12-7(2)15(19)20-14(12)13-8(5-16)4-10(18)11(6)13/h4,9,12-14,16-17H,2-3,5H2,1H3/t9-,12-,13+,14+/m1/s1 InChIKey : VJQAFLAZRVKAKM-QQUHWDOBSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₁₆O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	276,284 5 ± 0,014 6 g/mol C 65,21 %, H 5,84 %, O 28,95 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La lactucine est une molécule du groupe des lactones sesquiterpéniques de formule brute C₁₅H₁₆O₅, principe amer qui se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche et à l'origine des propriétés analgésiques et sédatives du lactucarium^[2]^,^[3].

Il agit comme un agoniste des récepteurs de l'adénosine^[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ A. Wesołowska, A. Nikiforuk, K. Michalska, W. Kisiel, E. Chojnacka-Wójcik, Analgesic and Sedative Activities of Lactucin and some Lactucin-Like Guaianolides in Mice, Journal of Ethnopharmacology, 2006, vol. 107(2), pp. 254–258. DOI 10.1016/j.jep.2006.03.003, PMID 16621374.
↑ T. A. Bischoff, C. J. Kelley, Y. Karchesy, M. Laurantos, P. Nguyen-Dinh, A. G. Arefi, Antimalarial Activity of Lactucin and Lactucopicrin: Sesquiterpene Lactones Isolated from Cichorium intybus L., Journal of Ethnopharmacology, 2004, vol. 95(2–3), pp. 455–457. DOI 10.1016/j.jep.2004.06.031, PMID 15507374.
↑ Jamal R Qasem, Prospects of wild medicinal and industrial plants of saline habitats in the Jordan Valley, Pakistan Journal of Botany, 2015, vol. 47(2). (ISSN 0556-3321).

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] A. Wesołowska, A. Nikiforuk, K. Michalska, W. Kisiel, E. Chojnacka-Wójcik, Analgesic and Sedative Activities of Lactucin and some Lactucin-Like Guaianolides in Mice, Journal of Ethnopharmacology, 2006, vol. 107(2), pp. 254–258. DOI 10.1016/j.jep.2006.03.003, PMID 16621374.

[3] T. A. Bischoff, C. J. Kelley, Y. Karchesy, M. Laurantos, P. Nguyen-Dinh, A. G. Arefi, Antimalarial Activity of Lactucin and Lactucopicrin: Sesquiterpene Lactones Isolated from Cichorium intybus L., Journal of Ethnopharmacology, 2004, vol. 95(2–3), pp. 455–457. DOI 10.1016/j.jep.2004.06.031, PMID 15507374.

[4] Jamal R Qasem, Prospects of wild medicinal and industrial plants of saline habitats in the Jordan Valley, Pakistan Journal of Botany, 2015, vol. 47(2). (ISSN 0556-3321).

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