Flavanone — Wikipédia

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Les flavanones sont un sous-groupe de flavonoïdes, dérivés 2,3-dihydrogénés des flavones. Elles sont généralement glycosylées par un disaccharide en position 7 pour donner des hétérosides de flavanones.

Principales flavanones[modifier | modifier le code]

(une case vide indique que le radical est simplement H)

Nom	Structure	R5	R6	R7	R8	R2'	R3'	R4'	R5'	R6'	CAS	Nom IUPAC
Butine				OH				OH	OH		492-14-8	(2S)-2-(3,4-dihydroxyphényl)-7-hydroxy-2,3-dihydrochromén-4-one
Ériodictyol		OH		OH			OH	OH			552-58-9	(2S)-2-(3,4-dihydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-4-chromanone
Hespérétine		OH		OH			OH	OCH3	OH		528-48-3	(S)-2,3-dihydro-5,7- dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-4H-1-benzopyran-4-one
Homoériodictyol		OH		OH			OCH3	OH			446-71-9	(2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-chromanone
Isosakuranétine		OH		OH				OCH3			480-43-3	(2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
Naringinine		OH		OH				OH			480-43-3	5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chroman-4-one
Pinocembrine		OH		OH							480-39-7	(2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-chroman-4-one
Sakuranétine		OH		OCH3				OH			2957-21-3	(2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-chroman-4-one
Stérubine		OH		OCH3			OH	OH			51857-11-5	(2S)-2-(3,4-dihydroxy-phényl)-5-hydroxy-7-méthoxy-chroman-4-one

Hétérosides[modifier | modifier le code]

Métabolisme[modifier | modifier le code]

L'enzyme chalcone isomérase utilise des chalconoïdes pour produire des flavanones.

La flavanone 4-réductase est une enzyme qui utilise le (2S)-flavan-4-ol et le NADP⁺ pour produire la (2S)-flavanone, le NADPH et H⁺.

Notes et références[modifier | modifier le code]

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Flavanone » (voir la liste des auteurs).

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