Acide aconitique — Wikipédia

Identification
Acide aconitique

Structure de l'*acide cis-aconitique* (à gauche) et de l'*acide trans-aconitique* (à droite)
N^o CAS	499-12-7 585-84-2 (isomère cis) 4023-65-8 (isomère trans)
N^o ECHA	100.007.162
N^o CE	207-877-0
PubChem	643757 (isomère cis) 444212 (isomère trans)
ChEBI	32805
SMILES	C(/C(=C/C(=O)O)/C(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)/b3-1- Std. InChIKey : GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N
Apparence	solide incolore cristallisé
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₆O₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	174,108 2 ± 0,007 g/mol C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %,
Précautions
SGH^[2]
Attention H351 et P281 H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide aconitique, ou acide équisétique, est un acide tricarboxylique de formule HOOC–CH₂–C(COOH)=CH–COOH. Il existe deux isomères de cet acide tricarboxylique : l'acide cis-aconitique et l'acide trans-aconitique. La base conjuguée du premier, le cis-aconitate, est un intermédiaire de l'isomérisation du citrate en isocitrate par l'aconitase dans le cycle de Krebs.

	$\rightleftharpoons$ H₂O +		$\rightleftharpoons$
Citrate		cis-Aconitate		Isocitrate
Aconitase – EC 4.2.1.3

L'acide aconitique résulte in vitro également de la déshydratation de l'acide citrique, ce qui peut être réalisé par chauffage ou bien à l'aide d'acide sulfurique H₂SO₄^[3] :

HOOC–CH₂–HOC(COOH)–CH₂–COOH → H₂O + HOOC–CH₂–C(COOH)=CH–COOH.

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé cis-Aconitic acid ≥ 98%, consultée le 14 juillet 2016.
↑ (en) William F. Bruce, « Aconitic Acid », Organic Syntheses, vol. 2,‎ 1943, p. 12 (DOI 10.15227/orgsyn.017.0001, lire en ligne)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liste d'acides

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé cis-Aconitic acid ≥ 98%, consultée le 14 juillet 2016.

[10.15227/orgsyn.017.0001-3] (en) William F. Bruce, « Aconitic Acid », Organic Syntheses, vol. 2,‎ 1943, p. 12 (DOI 10.15227/orgsyn.017.0001, lire en ligne)

[1]

[2]

[3]

v · m Respiration cellulaire Aérobie Anaérobie
β-Oxydation	Acyl-CoA Acyl-CoA déshydrogénase Énoyl-CoA hydratase 3-Hydroxyacyl-CoA déshydrogénase Acétyl-CoA C-acyltransférase Protéine trifonctionnelle mitochondriale Acétyl-CoA
Glycolyse	Glucose Hexokinase Glucose-6-phosphate Glucose-6-phosphate isomérase Fructose-6-phosphate Phosphofructokinase-1 Fructose-1,6-bisphosphate Aldolase A B C Dihydroxyacétone phosphate Triose-phosphate isomérase Glycéraldéhyde-3-phosphate Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase 1,3-Bisphosphoglycérate Phosphoglycérate kinase 3-Phosphoglycérate Phosphoglycérate mutase 2-Phosphoglycérate Énolase Phosphoénolpyruvate Pyruvate kinase Pyruvate
Décarboxylation oxydative	Pyruvate Complexe pyruvate déshydrogénase Acétyl-CoA
Cycle de Krebs	Acétyl-CoA Citrate synthase Citrate Aconitase cis-Aconitate Isocitrate Isocitrate déshydrogénase Oxalosuccinate α-Cétoglutarate Complexe α-cétoglutarate déshydrogénase Succinly-CoA Succinyl-CoA synthétase Succinate Succinate déshydrogénase Fumarate Fumarase L-Malate Malate déshydrogénase Oxaloacétate
Chaîne respiratoire	Navette malate-aspartate Navette du glycérol-3-phosphate NADH NADH déshydrogénase (complexe I) Succinate Succinate déshydrogénase (complexe II) ETF ETF déshydrogénase Ubiquinone (coenzyme Q₁₀) / Ubiquinol Q₁₀H₂ Coenzyme Q-cytochrome c réductase (complexe III) Cytochrome c Cytochrome c oxydase (complexe IV)
Phosphorylation oxydative	Translocase ATP/ADP Chimiosmose ATP synthase