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Deutsch2,4-dinitroclorobenceno , la enciclopedia libre
| 2,4-dinitroclorobenceno | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| 1-Cloro-2,4-dinitrobenceno | ||
| General | ||
| Otros nombres | Dinitroclorobenceno Clorodinitrobenceno 2,4-Dinitroclorobenceno 2,4-Dinitrofenilo Cloruro 4-Cloro-1,3-dinitrobenceno | |
| Fórmula estructural |  | |
| Fórmula molecular | C6H3ClN2O4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 97-00-7[1] | |
| Número RTECS | CZ0525000 | |
| ChEBI | 34718 | |
| ChEMBL | CHEMBL292687 | |
| ChemSpider | 5 | |
| DrugBank | 11831 | |
| PubChem | 6 | |
| UNII | GE3IBT7BMN | |
| KEGG | C14397 | |
| c1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Cristales amarillos | |
| Olor | Similar a las almendras | |
| Masa molar | 201,978 g/mol | |
| Índice de refracción (nD) | 1.5857 (60 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Insoluble[2] | |
| Solubilidad | Soluble en éter etílico, benceno, CS2 | |
| Peligrosidad | ||
| NFPA 704 |
1 3 4 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 2,4-dinitroclorobenceno (DNCB) es un nitrocompuesto aromático con fórmula (O2N)2C6H3Cl. En condiciones normales, es un sólido cristalino ortorrómbico, de color amarillo y olor característico similar al de las almendras. Es poco soluble en agua, pero sí es soluble en disolventes orgánicos como el éter etílico, benceno, disulfuro de carbono y etanol.[3] Se utiliza a nivel industrial para la síntesis de otros compuestos.[4]
A nivel comercial se produce mediante la nitración del p-nitroclorobenceno con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico. Existen otros métodos de síntesis menos eficientes, como la cloración del dinitrobenceno, la nitración del o-nitroclorobenceno y la dinitración del clorobenceno.[5]
Usos[editar]
Gracias a sus dos grupos nitro, el cloruro es susceptible a sustitución nucleófila. De esta manera, el compuesto es un precursor de muchos otros compuestos. La base da el dinitrofenol, el amoníaco la dinitroanilina, el metóxido el dinitroanisol y las aminas dan las aminas secundarias.
El 2,4-ditroclorobenceno se utiliza como reactivo para las reacciones de alquilación, arilación y sustitución y para la producción de colorantes, fotoquímicos, explosivos, fungicidas y productos químicos de caucho natural.[3]
Uso en laboratorio[editar]
El DNCB se utiliza como sustrato en ensayos de actividad de la enzima glutatión S-transferasa.[6] La molécula se conjuga en una única molécula de glutatión reducido que es absorbido entonces a 340 nm.
Uso médico[editar]
El DNCB también puede ser usado para el tratamiento efectivo de las verrugas, con un ratio de efectividad del 80%. Esto se debe a que el compuesto induce una respuesta inmune alérgica al virus causante de ellas.[7]
Seguridad[editar]
El 2,4-ditroclorobenceno induce una reacción de hipersensibilidad tipo IV en casi todas las personas expuestas a él, por lo que se utiliza médicamente para evaluar la actividad células T en pacientes. Esta es una prueba de diagnóstico útil para sujetos inmunodeprimidos.[7][8]
La exposición al DNBC puede causar dermatitis de contacto.[8]
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ «1-Chloro-2,4-dinitrobenzene». Sigma-Aldrich.
- ↑ a b National Institutes of Health (ed.). «1-Chloro-2,4-dinitrobenzene». Hazardous Substances Data Bank (en inglés).
- ↑ Gerald Booth (2007). «Nitro Compounds, Aromatic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_411.
- ↑ F. Ullmann, Verlag S. Hirzel Leipzig (1908). «Synthesis of 1-chloro-2,4-dinitrobenzene».
- ↑ Habig WH, Pabst MJ, Jakoby WB (1974). «Glutathione S-transferases. The first enzymatic step in mercapturic acid formation». J Biol Chem 249 (22): 7130-7139. PMID 4436300.
- ↑ a b Harvard Medical School (ed.). Treating Warts. Harvard Health Publications.
- ↑ a b White SI, Friedmann PS, Moss C, Simpson JM (1986). «The effect of altering area of application and dose per unit area on sensitization by DNCB». Br. J. Dermatol. 115 (6): 663-8. PMID 3801307. S2CID 21476276. doi:10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x.
| Control de autoridades |
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Datos: Q209216
Multimedia: 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene / Q209216