α-Olefinsulfonate – Wikipedia

allgemeine chemische Struktur der α‑Olefinsulfonate
R= Alkyl, M= Na+, n = 1 oder 2

α-Olefinsulfonate (AOS) sind eine Gruppe anionischer Tenside, die in Waschmitteln eingesetzt werden.[1] Die Verbindungen enthalten einen – meist linearen, primären – Alkylrest R und ein einwertiges Kation M, vorzugsweise Natrium.[2] Der am häufigsten eingesetzte Vertreter der Stoffgruppe ist das Natrium-α-Olefinsulfonat (INCI: Sodium C14-16 Olefin Sulfonate).[3]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

α-Olefinsulfonate werden durch Sulfonierung (zum Beispiel mit Schwefeltrioxid) von α-Olefinen und anschließende alkalische Hydrolyse hergestellt und bestehen aus einer Mischung von Alkensulfonaten und Hydroxyalkansulfonaten. Die Mischung enthält in der Regel ca. 60–65 % Alkensulfonate, 35–40 % Hydroxyalkansulfonate und bis zu 10 % Disulfonate. Die im Handel erhältlichen Olefinsulfonate sind meist Lösungen mit ca. 40 % Wirkstoffgehalt.[4][5]

Beschreibung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Neben einer längeren Kohlenwasserstoffketten, in der mindestens eine Doppelbindung vorliegen muss (daher der Name „Olefin“) trägt es eine anionische Sulfonat-Kopfgruppe mit einem Natrium-Ion als Gegenion. In wässriger Lösung wird liegt die Sulfonat-Gruppe negativ vor, weshalb die α-Olefinsulfonate zu den anionischen Tensiden zählen. Im Gegensatz zu den meisten anderen Tensiden, bei denen die C12-Alkylketten die höchste Oberflächenaktivität aufweisen, zeigen Olefinsulfonate bei Verwendung von C14- und C16-Olefinen die maximale Aktivität.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

α-Olefinsulfonate mit linearen Alkenyl-Resten von C12 bis C18 finden als Aniontenside mit ausgeprägter Schaumbildung und Schaumstabilität (selbst bei hoher Wasserhärte), hervorragendem Fettlösevermögen und Öllösevermögen sowie günstigem Ökoprofil und niedriger aquatischer Toxizität und Humantoxizität[6][7] Verwendung in verschiedenen Einsatzgebieten. So zum Beispiel in Wasch- und Reinigungsmitteln, zum Entfetten, bei der Emulsionspolymerisation, der Konditionierung von Beton und Mörtel sowie bei der Formulierung von Pflanzenschutzmitteln.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ Kirk H. Raney, Paul G. Shpakoff, Deborah K. Passwater: Use of high-active alpha olefin sulfonates in laundry powders. In: Journal of Surfactants and Detergents. 1, 1998, S. 361, doi:10.1007/s11743-998-0037-z.
  2. ↑ a b Eintrag zu α-Olefinsulfonate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juli 2019.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natrium-Alpha-Olefinsulfonat: CAS-Nummer: 68439-57-6, EG-Nummer: 270-407-8, ECHA-InfoCard: 100.063.987, Wikidata: Q72507735.
  4. ↑ a b D.F. Williams, W.H. Schmitt: Chemistry and Technology of the Cosmetics and Toiletries Industry. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-009-1555-8, S. 6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ D. M. Marquis, S. H. Sharman u. a.: Alpha olefin sulfonates from a commercial SO3‐Air reactor. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. 43, 1966, S. 607, doi:10.1007/BF02640797.
  6. ↑ Bindu Nair: Final Report On the Safety Assessment of Sodium Alpha-Olefin Sulfonates. In: International Journal of Toxicology. 17, 1998, S. 39, doi:10.1177/109158189801700504.
  7. ↑ Cosmetic Ingredient Review: Re-Review of Sodium α-Olefin Sulfonates as Used in Cosmetics | Cosmetic Ingredient Review, abgerufen am 6. Juli 2019.
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